Инженерно-технологический расчет и аппаратурное оформление процесса вакуумной ректификации олеиновой кислоты

Введение: Актуальность, цели и задачи процесса

В современном мире высшие жирные кислоты (ВЖК) являются критически важным сырьем для множества отраслей — от производства моющих средств и косметики до тонкого органического синтеза и полимеризации. Олеиновая кислота ($\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_2$), как одна из ключевых ненасыщенных ВЖК, требует максимально высокой степени чистоты. И что из этого следует? Чем выше чистота, тем шире спектр ее применения в высокотехнологичных отраслях, таких как фармакология и производство биодизеля.

Процесс получения чистой олеиновой кислоты из смесей ВЖК, получаемых гидролизом природных жиров (например, подсолнечного масла), сопряжен с серьезными технологическими трудностями, прежде всего, с ее низкой термической стабильностью. Температура кипения олеиновой кислоты при нормальном атмосферном давлении составляет приблизительно $360^{\circ}\text{C}$. Однако уже при $80-100^{\circ}\text{C}$ в присутствии воздуха начинается ее интенсивное термическое разложение и полимеризация, что приводит к потере качества и выходу продукта.

Единственным промышленно целесообразным решением этой проблемы является вакуумная ректификация. Целью данной курсовой работы является детальное инженерно-технологическое обоснование, расчет и описание аппаратурного оформления промышленного процесса дистилляции олеиновой кислоты.

Задачи работы:

1. Установить термодинамические параметры и обосновать режимы вакуумной ректификации ВЖК.
2. Выбрать оптимальную конструкцию дистилляционной колонны и вспомогательного оборудования.
3. Разработать технологическую схему и произвести расчеты материального и теплового балансов.
4. Определить ключевые точки аналитического контроля качества готовой продукции.
5. Описать меры безопасности, направленные на предотвращение пожаро- и взрывоопасных ситуаций, а также инженерных рисков.

Теоретические и термодинамические основы процесса

Обоснование вакуумного режима и роль водяного пара

Ключ к успешному разделению ВЖК лежит в управлении температурой кипения. Согласно уравнению Клапейрона-Клаузиуса, понижение давления над жидкостью приводит к снижению ее температуры кипения. Для олеиновой кислоты (молекулярная масса которой составляет 282,47 г/моль) критически важно, чтобы процесс разделения протекал при температуре ниже порога термического разложения. Промышленная практика показывает, что для этого необходимо обеспечить глубокий вакуум.

При остаточном давлении $1,33-2,0 \text{ кПа}$ (что соответствует $10-15 \text{ мм рт. ст.}$) температура кипения олеиновой кислоты снижается до $225-226^{\circ}\text{C}$. Это позволяет эффективно разделять олеиновую кислоту от более тяжелых компонентов (например, стеариновой кислоты, температура кипения которой при тех же условиях будет выше) без существенного риска деградации продукта.

Дополнительным, часто используемым в технологии ВЖК приемом, является паровая дистилляция. Ввод перегретого водяного пара в нижнюю часть колонны или в куб выполняет двойную функцию:

1. Снижение парциального давления ВЖК: В соответствии с законом Дальтона, общее давление паровой смеси равно сумме парциальных давлений компонентов. При вводе водяного пара парциальное давление ВЖК в паровой фазе снижается, что эквивалентно дальнейшему снижению температуры кипения и минимизации термической нагрузки.
2. Улучшение массообмена: Пар, проходя через жидкую фазу, способствует перемешиванию и улучшает условия массопереноса, повышая эффективность ректификации.

Равновесие «жидкость-пар» в многокомпонентной смеси ВЖК

Процесс разделения в ректификационной колонне основан на различии в летучести компонентов, которое описывается понятием относительной летучести ($\alpha$):

$$
\alpha_{ij} = \frac{y_i / x_i}{y_j / x_j}
$$

Где $y_i, x_i$ — концентрации $i$-го компонента в паровой и жидкой фазах, соответственно. Эффективность разделения напрямую зависит от величины $\alpha$: чем дальше $\alpha$ от единицы, тем легче разделить компоненты. Какой важный нюанс здесь упускается? В реальных системах, даже при высоком $\alpha$, малый перепад давления в колонне может критически снизить эффективность, что диктует особые требования к выбору контактного устройства.

В идеальных системах, таких как смеси углеводородов, равновесие пар-жидкость может быть описано Законом Рауля. Однако смеси высших жирных кислот, содержащие компоненты с двойными связями (олеиновая) и насыщенные (стеариновая), являются неидеальными из-за образования водородных связей и димеров. Это означает, что для точного описания равновесия необходимо учитывать коэффициенты активности ($\gamma_i$):

$$
P_i = \gamma_i \cdot x_i \cdot P_i^0
$$

Где $P_i$ — парциальное давление $i$-го компонента, $P_i^0$ — давление насыщенного пара чистого $i$-го компонента при данной температуре, $\gamma_i$ — коэффициент активности.

В инженерных расчетах для таких сложных неидеальных систем, как ВЖК, прямое применение Закона Рауля недопустимо. Требуется использование продвинутых моделей термодинамики жидкостей, таких как **модели Вильсона (Wilson), NRTL (Non-Random Two-Liquid)** или **UNIQUAC**, которые позволяют корректно рассчитать коэффициенты активности и, следовательно, линии равновесия пар-жидкость, необходимые для определения числа теоретических тарелок.

Оптимальная технологическая схема и аппаратурное оформление

Подготовка сырья и общая схема процесса

Исходным сырьем для получения олеиновой кислоты служит смесь свободных жирных кислот (СЖК), полученная путем гидролиза животных или растительных жиров. Например, при гидролизе подсолнечного масла в СЖК доминируют олеиновая ($\text{C}_{18:1}$) и линолевая ($\text{C}_{18:2}$) кислоты, а также присутствуют насыщенные, такие как пальмитиновая ($\text{C}_{16:0}$) и стеариновая ($\text{C}_{18:0}$).

Стадия подготовки сырья критически важна. Олеиновая кислота имеет относительно низкую температуру плавления ($13,4-16,3^{\circ}\text{C}$), но смеси ВЖК могут иметь высокую вязкость при низких температурах, поэтому, чтобы обеспечить бесперебойную подачу сырья в колонну и избежать застывания в трубопроводах, сырье нагревают, используя низконапорный пар (например, до 0,3 МПа) или высокотемпературный органический теплоноситель, до температуры, близкой к точке питания колонны (порядка $220-230^{\circ}\text{C}$).

Технологическая схема дистилляционного узла для ВЖК представляет собой непрерывный процесс, включающий:

1. Узел питания: Насосы и теплообменники для подогрева сырья.
2. Вакуумная ректификационная колонна: Основной аппарат разделения.
3. Кипятильник (Ребойлер): Аппарат для создания паровой фазы в кубе.
4. Конденсатор: Для конденсации паров дистиллята и образования флегмы.
5. Вакуумсоздающая система: Для поддержания глубокого вакуума.

Разделение в колонне происходит на три основные фракции: легкокипящие примеси (выводятся сверху), целевая фракция — олеиновая кислота (боковой или верхний отбор) и кубовый остаток (тяжелые фракции и смолы, включая стеарин).

Выбор и конструктивные особенности дистилляционной колонны

Для вакуумной ректификации ВЖК стандартные тарельчатые колонны (колпачковые или ситчатые) являются неоптимальными. Причина кроется в их высоком гидравлическом сопротивлении. Даже незначительный перепад давления (например, 10–20 мм рт. ст.) по высоте колонны приводит к значительному повышению давления в кубе и, как следствие, к повышению температуры, что снова вызывает термическое разложение. Не является ли это ключевым фактором, определяющим всю конструкцию аппарата?

Поэтому в промышленности для разделения ВЖК применяются вакуумные ректификационные колонны, оснащенные насадками.

Тип контактного устройства	Преимущество	Недостаток	Применение в ВЖК
Регулярные (структурированные) насадки (напр., Sulzer)	Максимально низкое гидравлическое сопротивление; высокая эффективность разделения.	Относительно высокая стоимость, чувствительность к загрязнениям.	Предпочтительный вариант для глубокого вакуума.
Насыпные насадки (кольца Палля)	Низкая стоимость, простота обслуживания.	Более высокий перепад давления, риск неравномерного орошения.	Применяются реже в высокоэффективных вакуумных процессах.
Тарельчатые колонны (ситчатые)	Хорошая стабильность при изменении нагрузки.	Высокое гидравлическое сопротивление.	Не используются для ВЖК из-за риска термического разложения.

Применение структурированных насадок (например, из нержавеющей стали) является стандартом. Они обеспечивают эффективный массоперенос при минимальном перепаде давления, что позволяет поддерживать стабильно низкую температуру в кубовой части, критически важную для сохранения качества продукта.

Вакуумсоздающая система

Для обеспечения стабильного глубокого вакуума ($0,67-1,33 \text{ кПа}$) требуется многоступенчатая система. Исторически и широко применяются **паровые эжекторы**. Они просты в эксплуатации, надежны, но обладают низким КПД и требуют значительного расхода рабочего пара, что увеличивает тепловой баланс установки.

В современных энергоэффективных производствах для создания глубокого вакуума до $0,67 \text{ кПа}$ ($5 \text{ мм рт. ст.}$) применяются вакуумсоздающие системы на основе гидроциркуляционных агрегатов. В таких системах используются высокоэффективные жидкостно-кольцевые или винтовые вакуумные насосы в комбинации с конденсаторами, где в качестве рабочей жидкости используется охлажденная, стабильная фракция продукта или специальный газойль. Это решение позволяет значительно снизить потребление пара и общие эксплуатационные расходы, обеспечивая высокую безопасность процесса.

Методология и примеры технологических расчетов

Расчет материального баланса

Материальный баланс является основой инженерного расчета. Он составляется для всей установки в целом и для каждого аппарата, основываясь на законе сохранения массы:

$$
\sum M_{\text{вх}} = \sum M_{\text{вых}}
$$

Общий материальный баланс установки:

M_сырье + M_пар = M_дистиллят + M_кубовый остаток + M_конденсат пара

Материальный баланс по компоненту (например, олеиновая кислота, $i$):

M_сырье * x_(i, сырье) = M_дистиллят * x_(i, дистиллят) + M_кубовый остаток * x_(i, куб)

Где $M$ — массовый расход, $x$ — массовая доля компонента.

Пример (гипотетические данные):

Поток	Расход ($M$), кг/ч	Доля олеиновой кислоты ($x$), %
Сырье (F)	1000	75
Дистиллят (D)	$M_D = 700$	$x_D = 95$
Кубовый остаток (W)	$M_W = 300$	$x_W = ?$

Баланс по общей массе:

1000 = M_D + M_W, следовательно, 1000 = 700 + 300.

Баланс по олеиновой кислоте:

1000 * 0,75 = 700 * 0,95 + 300 * x_W

750 = 665 + 300 * x_W

x_W = (750 - 665) / 300 ≈ 0,2833

Таким образом, кубовый остаток содержит $28,33\%$ олеиновой кислоты (остальное — более тяжелые компоненты).

Расчет теплового баланса и теплоты парообразования

Тепловой баланс необходим для определения энергетических затрат, в первую очередь, теплового потока, требуемого для кипятильника ($Q_К$) и теплового потока, отводимого в конденсаторе ($Q_{Конд}$).

Общее уравнение теплового баланса (для всей установки):

$$
\sum Q_{\text{вх}} = \sum Q_{\text{вых}}
$$

Где $Q$ — тепловые потоки, включая энтальпии потоков (сырье, дистиллят, кубовый остаток), теплоту, подводимую в кипятильнике, и теплоту, отводимую в конденсаторе, а также потери тепла в окружающую среду.

Q_К + Q_сырье = Q_конденсатор + Q_дистиллят + Q_кубовый остаток + Q_потери

Расчет теплоты парообразования ($\Delta H_{\text{vap}}$)

Ключевым параметром для теплового баланса является удельная теплота парообразования ($L$). Для олеиновой кислоты, не имея точных экспериментальных данных при рабочем вакуумном давлении, можно использовать приближенное правило, например, Правило Трутона, которое связывает молярную теплоту парообразования ($\Delta H_{\text{vap}}$) с температурой кипения ($T_b$):

ΔH_vap ≈ T_b * ΔS_vap

Где стандартная энтропия парообразования ($\Delta S_{\text{vap}}$) принимается равной $88 \text{ Дж/(моль·К)}$ для большинства неассоциированных жидкостей. Поскольку олеиновая кислота при нормальном давлении ($101,3 \text{ кПа}$) кипит при $T_b \approx 360^{\circ}\text{C}$ ($633,15 \text{ К}$):

1. Расчет молярной теплоты парообразования:

   ΔH_vap ≈ 633,15 К * 88 Дж/(моль·К) ≈ 55717 Дж/моль ≈ 55,72 кДж/моль

2. Расчет удельной теплоты парообразования ($L$):

   Учитывая молярную массу олеиновой кислоты $M = 282,47 \text{ г/моль} (0,28247 \text{ кг/моль})$:

   L = ΔH_vap / M = 55,72 кДж/моль / 0,28247 кг/моль ≈ 197,26 кДж/кг

Этот расчетный показатель ($L \approx 197,26 \text{ кДж/кг}$) используется для определения мощности кипятильника, который должен испарять $V$ кг паровой фазы в час: $Q_К = V \cdot L$.

Определение числа теоретических тарелок

Для проектирования ректификационной колонны необходимо знать минимальное флегмовое число ($R_{\text{min}}$) и требуемое число теоретических тарелок ($N$).

В случае бинарной смеси (например, олеиновая кислота / стеариновая кислота) в качестве упрощенного, но наглядного метода для курсовой работы применяется метод Мак-Кейба-Тиле. Этот графический метод требует построения линии равновесия пар-жидкость (которая, как обсуждалось, для ВЖК должна быть скорректирована на коэффициенты активности) и линий рабочих концентраций (для укрепляющей и исчерпывающей секций).

Для промышленных многокомпонентных смесей ВЖК (более двух компонентов) метод Мак-Кейба-Тиле неприменим. В этом случае используются более сложные численные методы, такие как метод «от тарелки к тарелке» (например, метод Льюиса-Смокерта) или программные симуляторы (Aspen Plus, ChemCAD), основанные на решении систем уравнений массового и теплового баланса для каждой тарелки/секции насадки.

Контроль качества готовой продукции

Ключевым фактором успеха процесса дистилляции является достижение требуемой чистоты олеиновой кислоты, что подтверждается аналитическим контролем согласно ГОСТ 7580-91 или ГОСТ 29039-91.

Аналитические показатели

Основными показателями, отражающими качество и состав ВЖК, являются:

1. Кислотное число (КЧ):
   • Определение: Масса гидроксида калия ($\text{KOH}$) в миллиграммах, необходимая для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 грамме продукта.
   • Значение: Прямо указывает на суммарное содержание свободных жирных кислот. Высокое КЧ (для чистой олеиновой кислоты $\approx 198-200 \text{ мг } \text{KOH/г}$) свидетельствует о высокой степени гидролиза и минимальном содержании нейтральных жиров (триглицеридов).
   • Норматив (Техническая олеиновая кислота): $185-200 \text{ мг } \text{KOH/г}$.
2. Йодное число (ЙЧ):
   • Определение: Масса йода в граммах, которая может быть присоединена к 100 граммам жира или жирной кислоты.
   • Значение: Показатель степени ненасыщенности. Олеиновая кислота ($\text{C}_{18:1}$) имеет одну двойную связь. Чем выше содержание ненасыщенных кислот, тем выше ЙЧ. Высокое ЙЧ в готовом дистилляте указывает на эффективное отделение насыщенных фракций (стеарина).

Связь КЧ с содержанием олеиновой кислоты

Кислотное число напрямую используется для расчета массовой доли свободных жирных кислот в продукте. Содержание свободных жирных кислот ($X$, в процентах) в пересчете на олеиновую кислоту (молярная масса $M_{\text{Олеиновой}} = 282,47 \text{ г/моль}$) рассчитывается по формуле:

$$
X (\%) = \frac{\text{КЧ} \cdot M_{\text{Олеиновой}}}{10 \cdot M_{\text{KOH}}}
$$

Где $M_{\text{KOH}} = 56,1 \text{ мг/мг-экв}$ (молярная масса $\text{KOH}$).

$$
X (\%) = \frac{\text{КЧ} \cdot 282,47}{10 \cdot 56,1} = \frac{\text{КЧ} \cdot 282,47}{561}
$$

Приближенный расчетный коэффициент:

282,47 / 561 ≈ 0,5035

X (%) ≈ 0,5035 · КЧ

Если, например, КЧ составляет $198 \text{ мг } \text{KOH/г}$, то содержание СЖК в пересчете на олеиновую кислоту: $X \approx 0,5035 \cdot 198 \approx 99,7\%$.

Безопасность жизнедеятельности и охрана труда

Процесс вакуумной дистилляции высших жирных кислот относится к категории повышенной опасности из-за высоких температур, глубокого вакуума и работы с горючими веществами. Инженерные риски здесь требуют особого внимания.

Пожаро- и взрывоопасность

Олеиновая кислота является горючей жидкостью. Ее основные показатели пожароопасности:

• Температура вспышки (закрытый тигель): $189^{\circ}\text{C}$.
• Температура воспламенения (открытый тигель): $230^{\circ}\text{C}$.
• Температура самовоспламенения: $271^{\circ}\text{C}$ (согласно ГОСТ 12.1.044).

Поскольку рабочие температуры в кубе колонны ($220-230^{\circ}\text{C}$) превышают температуру вспышки, необходимо строго исключить контакт ВЖК с воздухом, особенно при нагреве. Процесс должен быть герметизирован и находиться под избыточным давлением инертного газа (азота) при остановках или разгерметизации. Это критически важно для предотвращения окисления и полимеризации. Если эти условия не соблюдать, то каков будет конечный результат для качества продукции и безопасности персонала?

Средства пожаротушения: Для тушения ВЖК, как горючих жидкостей, нельзя использовать компактные струи воды. Эффективны:

• Воздушно-механическая или химическая пена.
• Распыленная вода (для охлаждения оборудования).
• Инертные газы ($\text{CO}_2$).
• Порошковые огнетушители.

Инженерные риски и меры по их предотвращению

Работа в условиях глубокого вакуума создает специфические риски, главным из которых является риск имплозии (схлопывания) аппарата. Вакуумные колонны и сосуды работают с внешним давлением, значительно превышающим внутреннее. Любой конструктивный дефект, коррозия или несоблюдение расчетной толщины стенки могут привести к катастрофическому разрушению аппарата.

Меры защиты:

1. Конструкционная прочность: Вакуумные аппараты проектируются с учетом внешнего давления (с запасом прочности).
2. Контрольно-измерительные приборы (КИП): Постоянный мониторинг остаточного давления и температуры. Установки должны быть оснащены сигнализацией при критическом повышении/понижении вакуума.
3. Предохранительные клапаны: Установка предохранительных клапанов, работающих на сброс вакуума (впуск инертного газа) при достижении критических значений.
4. Термические риски: Теплоносители (например, высокотемпературный пар или органические теплоносители) должны иметь КИП-контроль, предотвращающий их перегрев, который может привести к термическому разложению олеиновой кислоты.

Требования к вентиляции и СИЗ

В рабочих помещениях, где происходит дистилляция, необходимо обеспечить эффективную местную вытяжную вентиляцию для удаления паров ВЖК и продуктов их разложения при возможных утечках.

Средства индивидуальной защиты (СИЗ):

• Защитная одежда, рукавицы или перчатки (для защиты от термических ожогов).
• Защитные очки или лицевые щитки.
• Респираторы (при ремонтных работах или утечках в случае превышения ПДК в воздухе рабочей зоны).

Заключение

Вакуумная ректификация является единственным технологически и экономически обоснованным методом разделения многокомпонентных смесей высших жирных кислот, позволяющим получить олеиновую кислоту высокой чистоты, соответствующую требованиям ГОСТ, без термического разложения.

В ходе выполнения работы были достигнуты следующие ключевые выводы, необходимые для успешной реализации курсовой работы:

1. Термодинамическое обоснование: Доказана необходимость глубокого вакуума ($1,33-2,0 \text{ кПа}$) для снижения температуры кипения ниже $230^{\circ}\text{C}$ и предотвращения деградации продукта. Для точного расчета равновесия «пар-жидкость» в смеси ВЖК необходимо использовать модели коэффициентов активности (NRTL, Wilson).
2. Аппаратурное оформление: Установлена критическая роль структурированных насадок в ректификационной колонне, обеспечивающих минимальный перепад давления и высокую эффективность массообмена в условиях глубокого вакуума.
3. Расчетные данные: Произведен конкретный расчет удельной теплоты парообразования олеиновой кислоты $L \approx 197,26 \text{ кДж/кг}$, являющийся основой для расчета теплового баланса кипятильника.
4. Контроль качества: Подтверждена прямая связь между Кислотным числом (нормативы $185-200 \text{ мг } \text{KOH/г}$) и массовым содержанием олеиновой кислоты, что служит основой для оперативного контроля процесса.
5. Безопасность: Идентифицирован критический инженерный риск имплозии вакуумных аппаратов, требующий обязательного оснащения системы предохранительными клапанами и усиленного КИП-контроля, что гарантирует надежность установки.

Представленные данные и методология расчетов формируют полный и исчерпывающий технологический раздел для курсовой работы по дисциплине «Процессы и аппараты химической технологии».

Список использованной литературы

1. Адельсон С.В., Вишнякова Т.Т., Паушкнн Я.М. Технология нефтехимического синтеза. Москва: Химия, 1985. 607 с.
2. Вейлас С. Химическая кинетика и расчеты промышленных реакторов. Москва: Химия, 1967. 416 с.
3. Водяной пар при дистилляции многокомпонентных смесей высших жирных кислот в условиях вакуума // Пищевая и перерабатывающая промышленность. Реферативный журнал. 2003. № 4. С. 1678.
4. Гутник С.П., Сосонко В.Е., Гутман В.Д. Расчеты по технологии органического синтеза. Москва: Химия, 1988. 272 с.
5. Исследования по созданию малоотходных технологических процессов для производств основного органического синтеза // РЖ 19Н. Технология органических веществ. 2005. № 10.
6. Иоффе И.И., Письмен Л.М. Инженерная химия гетерогенного катализа. Ленинград: Химия, 1972. 464 с.
7. Кутепов А.М., Бондарева Т.И., Беренгартен М.Г. Общая химическая технология. Москва: Высшая школа, 1990.
8. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного и нефтехимического синтеза. Москва: Химия, 1988. 588 с.
9. Лебедев Н.Н., Манаков М.Н., Швец В.Ф. Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. Москва: Химия, 1981. 375 с.
10. Левеншпиль О. Инженерное оформление химических процессов. Москва: Химия, 1969. 624 с.
11. Методические указания по курсовому проектированию химических реакторов / сост.: Н.Г. Дигуров, М.Г. Макаров. Москва: МХТИ, 1983. 32 с.
12. Оптимизация и аппаратурно-технологическое оформление непрерывных процессов тонкого органического синтеза в производстве органических полупродуктов и красителей / Дворецкий Д.С., Дворецкий С.И., Островский Г.М., Пешкова Е.В. // Вестник Тамбовского государственного технического университета. 2008. Т. 14, № 1. С. 75-89.
13. Основные процессы и аппараты химической технологии / под ред. Ю.И. Дытмерского. Москва: Химия, 1983. 272 с.
14. Плановский А.Н., Рамм В.М., Каган С.З. Процессы и аппараты химической технологии. Москва: Химия, 1998. 847 с.
15. Процесс получения метиловых эфиров жирных кислот из триглицеридов жирных кислот // РЖ 19П. Химия и переработка горючих полезных ископаемых и природных газов. 2005. № 1.
16. Рейхсфельд В.О., Гисин В.С., Ермаков В.И. Реакционная аппаратура и машины заводов основного органического синтеза и синтетических каучуков. Ленинград: Химия, 1975. 433 с.
17. Рейхсфельд В.О., Нркова Л.Н. Оборудование производств основного органического синтеза и синтетических каучуков. Москва–Ленинград, 1965. 524 с.
18. Рид Р., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Москва: Химия, 1971. 702 с.
19. Сборник задач по теории химических процессов и реакторов органического синтеза // РЖ 19АБ-1. Общие вопросы химии. Физическая химия (Строение молекул). 2005. № 10.
20. Способ оценки спектра жирных кислот // РЖ 19ГД. Аналитическая химия. Оборудование лабораторий. 2005. № 1.
21. Способ получения высших жирных хлорированных кислот // РЖ 19Н. Технология органических веществ. 2005. № 14.
22. Технологическая инструкция по дистилляции жирных кислот на дистилляционных установках «Комсомолец» № 5-8 (ТИ КХК 3-22-2005).
23. Титов В.Н. Жирные кислоты, липиды (транспортные формы жирных кислот) и аполипопротеины (липидпереносящие макромолекулы) — единая функциональная система // Клиническая лабораторная диагностика. 2007. № 1. С. 3-9.
24. Универсальная десятичная классификация. Химия. Химическая промышленность и смежные области науки и техники. Москва: НИИТЭ-ХИМ, 1975. 454 с.
25. Ректификация. Ректификационные колонны и установки. URL: https://mida.ru/articles/rektifikatsiya-rektifikatsionnye-kolonny-i-ustanovki (дата обращения: 23.10.2025).
26. Олеиновая кислота — База химической продукции Югреактив. URL: https://ugreaktiv-galvanika.ru/oleinovaya-kislota-ch (дата обращения: 23.10.2025).
27. НИЗКАЯ ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА. URL: https://atamanchemicals.com/ru/low-oleic-acid (дата обращения: 23.10.2025).
28. Олеиновая кислота (Oleic acid) // SportWiki энциклопедия. URL: https://sportwiki.to/index.php?title=Олеиновая_кислота_(Oleic_acid) (дата обращения: 23.10.2025).
29. Вакуумные ректификационные колонны — решения для ректификации в промышленности от компании Мида. URL: https://mida.ru/news/vakuumnye-rektifikatsionnye-kolonny (дата обращения: 23.10.2025).
30. Олеиновая кислота. URL: himreaktiv.ru (дата обращения: 23.10.2025).
31. ИССЛЕДОВАНИЕ БИВАРИАНТНОГО РАВНОВЕСИЯ «ЖИДКОСТЬ – ПАР» В ДВУХКОМПОНЕНТНЫХ СИСТЕМАХ. URL: https://muctr.ru/upload/iblock/58c/41-47.pdf (дата обращения: 23.10.2025).
32. ОСОБЕННОСТИ РАСЧЕТА ФАЗОВОГО РАВНОВЕСИЯ ПАР–ЖИДКОСТЬ МНОГОКОМПОНЕНТНЫХ СИСТЕМ. URL: https://ingehim.ru/attachments/article/118/39.pdf (дата обращения: 23.10.2025).
33. ФАЗОВЫЕ РАВНОВЕСИЯ ЖИДКОСТЬ-ПАР ТРЁХКОМПОНЕНТНЫХ СИСТЕМ // Cyberleninka.
34. Жирные синтетические кислоты поступают на узел подготовки сырья. URL: https://mircond.com/upload/iblock/c34/ITS_18-2016.pdf (дата обращения: 23.10.2025).
35. ПМ.03 Производство глицерина и жирных кислот // Армавирский механико-технологический техникум «АМТТ». URL: https://a-mtt.ru/images/doc/rab_prog/PM_03_Proizvodstvo_glitserina_i_zhirnyh_kislot.pdf (дата обращения: 23.10.2025).
36. Удельная теплота парообразования и конденсации // Wikipedia.org.
37. Образец выполнения и оформления расчета тарельчатой ректификационной колонны. URL: https://www.belstu.by/static/book/483/html/43.htm (дата обращения: 23.10.2025).
38. ПОДХОДЫ И МЕТОДЫ РАСЧЕТА ПРОСТОЙ РЕКТИФИКАЦИОННОЙ КОЛОННЫ ДЛЯ РАЗДЕЛЕНИЯ НЕФТИ // Editorum.
39. ГОСТ 29039-91. Кислота олеиновая техническая. Москва: Стройинф.
40. Методы контроля показателей качества жиров // Studfile.net.
41. Йодное число и другие показатели качества жиров // Сфера Медиагруппа.
42. ICSC 1005 — ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА // ILO.org. URL: https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=1005&p_version=2&p_lang=ru (дата обращения: 23.10.2025).