Жирные масла лекарственного растительного сырья: от биосинтеза до современных подходов в фармакогнозии и медицине

В мире, где стремление к природным источникам здоровья становится все более выраженным, жирные масла, извлекаемые из лекарственного растительного сырья (ЛРС), занимают особое место. Эти природные соединения, богатые энергией и биологически активными веществами, являются не просто компонентами пищевого рациона, но и ценнейшими объектами изучения в фармакогнозии, фармацевтической химии и медицине. От древних рецептов народной медицины до современных высокотехнологичных фармацевтических разработок, жирные масла демонстрируют поразительное многообразие своих свойств и применений.

Данная курсовая работа ставит своей целью не только систематизировать и углубить понимание химического строения, биосинтеза, физико-химических свойств и методов стандартизации жирных масел, но и всесторонне рассмотреть их фармакологическое действие и медицинское применение. Мы проанализируем, как эти природные соединения функционируют в растительном организме, какие факторы влияют на их накопление и состав, а также какие современные подходы используются для их контроля качества и какие перспективы открываются в поиске новых, еще неизученных источников. Особое внимание будет уделено деталям, которые зачастую остаются за рамками общих академических обзоров, чтобы представить максимально полную и актуальную картину, ведь именно в нюансах кроется истинное понимание комплексности природного механизма.

Химическое строение и классификация жирных масел

Жирные масла – это не просто жирные субстанции, это сложный мир молекул, где каждая деталь играет свою роль. В их основе лежит простая, но фундаментальная химическая структура, которая определяет все их физико-химические свойства и биологическую активность. Понимание этой базовой структуры абсолютно необходимо для осознания их многофункциональности.

Основные компоненты: глицерин и жирные кислоты

В химическом отношении жирные масла представляют собой триглицериды, или, как их еще называют, триацилглицерины. Это сложные эфиры, образованные молекулой глицерина и тремя молекулами высших одноосновных карбоновых кислот. Глицерин, являясь трехатомным спиртом, служит «остовом» для присоединения жирных кислот. Общая формула триацилглицеринов может быть представлена как CH₂(OCOR₁)CH(OCOR₂)CH₂(OCOR₃), где R₁, R₂, R₃ — это углеводородные фрагменты, принадлежащие к различным или одинаковым карбоновым кислотам.

Природные жирные кислоты, входящие в состав триглицеридов, имеют ряд характерных особенностей: они, как правило, неразветвленные и содержат четное число атомов углерода, варьирующееся от 4 до 24. В зависимости от наличия или отсутствия двойных связей в углеводородной цепи, жирные кислоты подразделяются на насыщенные и ненасыщенные.

К насыщенным жирным кислотам, не имеющим двойных связей, относятся, например, пальмитиновая (C₁₅H₃₁COOH) и стеариновая (C₁₇H₃₅COOH) кислоты. Их «прямая» структура обеспечивает плотную упаковку молекул, что влияет на физические свойства жиров.

Ненасыщенные жирные кислоты, напротив, содержат одну или несколько двойных связей. Среди них наиболее известны олеиновая (C₁₇H₃₃COOH, одна двойная связь), линолевая (C₁₇H₃₁COOH, две двойные связи) и линоленовая (C₁₅H₂₉COOH, три двойные связи) кислоты. Важно отметить, что в природных ненасыщенных кислотах двойные связи чаще всего находятся в цис-форме. Эта стереохимическая особенность обусловлена спецификой биосинтеза и создает «изгибы» в углеводородной цепи, что препятствует плотной упаковке и существенно влияет на температуру плавления жирных масел.

Разнообразие триглицеридов

Мир триглицеридов далеко не однороден. В зависимости от того, какие жирные кислоты присоединяются к молекуле глицерина, различают простые и смешанные триацилглицерины.

Простые триацилглицерины образуются, когда все три гидроксильные группы глицерина этерифицированы остатками одной и той же жирной кислоты. Примерами могут служить трипальмитилглицерол или тристеарилглицерол. Они встречаются в природе, но реже.

Смешанные триацилглицерины гораздо более распространены в природе. В их состав входят остатки двух или трех различных жирных кислот. Именно это многообразие и комбинаторика обусловливают уникальный жирнокислотный профиль каждого конкретного растительного масла.

Одним из наиболее наглядных следствий разнообразия жирнокислотного состава является температура плавления триацилглицеринов, которая напрямую связана с их агрегатным состоянием при комнатной температуре. Чем больше в составе триглицеридов насыщенных жирных кислот и чем длиннее их углеводородные цепи, тем выше температура плавления. И наоборот, увеличение доли ненасыщенных жирных кислот, особенно с несколькими двойными связями и цис-конфигурацией, приводит к снижению температуры плавления.

Эта закономерность объясняет, почему некоторые растительные масла (например, подсолнечное, соевое, рапсовое, оливковое) остаются жидкими при комнатной температуре, в то время как другие (масло какао, кокосовое, пальмовое) представляют собой твердые или полутвердые жиры.

Классификация жирных масел

Классификация жирных масел может осуществляться по нескольким критериям, что позволяет систематизировать их огромное разнообразие и лучше понять их свойства и применение.

1. По группам жирных кислот: Этот подход основан на преобладающем типе жирных кислот в составе масла. Выделяют:
   • Олеиновую группу: масла с высоким содержанием олеиновой кислоты, например, абрикосовое, оливковое.
   • Линолевую группу: масла, богатые линолевой кислотой, такие как подсолнечное, кукурузное.
   • Лауриновую группу: масла, где доминирует лауриновая кислота, например, кокосовое.
   • Эруковую группу: масла с высоким содержанием эруковой кислоты, характерные для рапсового масла (хотя современные сорта рапса имеют низкое содержание эруковой кислоты).
2. По способности образовывать пленки при высыхании: Этот практический критерий связан со степенью ненасыщенности масла, то есть с количеством двойных связей в жирнокислотных остатках.
   • Высыхающие масла: обладают высоким содержанием полиненасыщенных жирных кислот, что позволяет им при контакте с воздухом полимеризоваться и образовывать твердую пленку (например, льняное масло).
   • Полувысыхающие масла: занимают промежуточное положение, образуя менее стойкие пленки (например, подсолнечное масло).
   • Невысыхающие масла: содержат преимущественно насыщенные или мононенасыщенные жирные кислоты, практически не полимеризуются и не образуют пленку (например, оливковое масло).

Отдельного упоминания заслуживают среднецепочечные триглицериды (MCT). Они состоят из жирных кислот с относительно коротким алифатическим хвостом – от 6 до 12 атомов углерода. Благодаря своей структуре MCT обладают уникальными метаболическими свойствами: они быстро усваиваются и используются организмом в качестве источника энергии, что делает их ценными в диетологии и клиническом питании. Почему это так важно? Потому что быстрое усвоение означает немедленное поступление энергии, без необходимости длительного метаболического преобразования, что особенно ценно для людей с нарушениями пищеварения или спортсменов.

Биосинтез и факторы, определяющие накопление жирных масел в растениях

За каждым катализатором и каждым растением, дарующим нам жирные масла, стоит удивительно сложный и тонко настроенный биохимический механизм. Жирные масла не просто существуют в растениях; они являются результатом сложного биосинтеза, который регулируется как внутренними, так и внешними факторами.

Роль жирных масел в жизнедеятельности растений

В царстве растений жирные масла выполняют несколько критически важных функций. Прежде всего, они представляют собой концентрированный энергетический и строительный резерв. Этот резерв особенно важен в семенах и плодах, где жиры служат основным источником энергии и углерода для развивающегося зародыша во время прорастания. Представьте себе крошечное семя подсолнечника: оно содержит 28–41% жира, семя льна – 35–38%, а плод мака – до 50%! Эти огромные запасы обеспечивают первый толчок к росту и развитию, пока молодое растение не сможет самостоятельно производить питательные вещества через фотосинтез.

Помимо энергетической роли, жиры играют значимую защитную функцию. Они помогают растениям переносить неблагоприятные условия окружающей среды, в частности низкие температуры. Накапливаясь в семядолях зимующих семян, жиры обеспечивают своего рода «изоляцию» и способствуют сохранению зародыша в условиях мороза, предотвращая повреждение клеточных мембран.

Биохимические пути синтеза жирных кислот и триглицеридов

Биосинтез жирных масел – это многостадийный процесс, начинающийся с образования жирных кислот и завершающийся сборкой триглицеридов.

1. Синтез жирных кислот: Этот процесс происходит в цитоплазме растительных клеток. Основными предшественниками для синтеза жирных кислот являются ацетил-КоА и НАДФН. Ацетил-КоА служит «строительным блоком» из двух углеродных атомов, который последовательно удлиняет растущую жирную кислоту. НАДФН обеспечивает необходимую восстановительную энергию. Весь этот процесс катализируется комплексом ферментов, известных как синтазы жирных кислот. Большая часть ацетил-КоА, необходимого для этого синтеза, получается из углеводов в процессе гликолиза.
   • Гликолитический путь: В процессе гликолиза, помимо ацетил-КоА, образуется глицерин – еще один ключевой компонент для синтеза триглицеридов.
2. Синтез триглицеридов (триацилглицеролов): После того как жирные кислоты синтезированы, они должны быть присоединены к молекуле глицерина. Этот процесс, известный как липогенез, может протекать по нескольким путям:
   • Глицерофосфатный путь: Наиболее распространенный путь, начинающийся с глицерол-3-фосфата.
   • Дигидроксиацетонфосфатный путь: Альтернативный путь, использующий дигидроксиацетонфосфат.
   • β-моноглицеридный путь: Важен в определенных тканях, таких как кишечник млекопитающих, но также присутствует и в растениях.

Большинство ферментов, участвующих в биосинтезе триглицеридов, локализованы в эндоплазматическом ретикулуме – мембранной сети внутри клетки. Однако некоторые ключевые ферменты, например, глицерол-3-фосфат-ацилтрансфераза, могут находиться и в митохондриях, подчеркивая комплексность и многокомпонентность этого процесса. Конечным продуктом является триацилглицерол, который затем запасается в специализированных органеллах – масляных тельцах, особенно в семенах.

Влияние факторов на накопление и состав жирных масел

Накопление и качественный состав жирных масел в растениях зависят от сложного взаимодействия генетических, онтогенетических и средовых факторов.

1. Наследственные особенности вида: Генетический код каждого растения определяет его потенциал к синтезу определенных типов жирных кислот и их соотношение. Качественный набор жирных кислот для данного вида растения остается относительно постоянным, хотя количественные соотношения могут варьироваться.
2. Стадии онтогенеза: Содержание жира в семенах или плодах не остается неизменным на протяжении всего цикла развития. Количество жира последовательно увеличивается от начала формирования семени до конца его созревания. При этом наиболее интенсивное накопление жира происходит на ранних стадиях, замедляясь по мере приближения к полной спелости. Например, у масличного льна наивысшее содержание жира наблюдается при полной спелости культуры.
3. Условия окружающей среды: Климат, почва и влажность оказывают существенное влияние на процесс липогенеза.
   • Температура: Этот фактор играет ключевую роль, влияя на уровень растворенного кислорода в развивающихся семенах. Растения северных широт, как правило, содержат больше ненасыщенных жирных кислот. Это не случайность, а защитное приспособление: ненасыщенные жиры имеют более низкую температуру плавления, что позволяет им сохранять текучесть и функциональность клеточных мембран в холодных условиях. По мере продвижения от южных широт к северу, в растениях увеличивается выход масла и одновременно возрастает количество непредельных кислот.
   • Влажность: Недостаток воды может подавлять синтетическую активность растения. Например, при водном дефиците массовая доля ненасыщенной эруковой кислоты в листьях проростков ячменя может увеличиваться в 1,22 раза, а предельной лигноцериновой — на 34,07%. И наоборот, высокая влажность в сочетании с низкой температурой способствует улучшению качества семян масличных культур, увеличивая содержание ненасыщенных жирных кислот.
   • Минеральное питание: Состав почвы и наличие необходимых микро- и макроэлементов также критичны.
     • Фосфорные и калийные удобрения: Положительно влияют на накопление жиров и увеличивают количество непредельных кислот. Их внесение может повышать урожайность масличных культур на 3–5 ц/га и более, а содержание жиров в семенах – на 2–3%.
     • Азотные удобрения: В отличие от фосфорных и калийных, азотные удобрения имеют противоположный эффект. Они стимулируют интенсивный синтез запасных белков, что часто происходит в ущерб синтезу жиров, и способствуют синтезу белка.

Таким образом, тонкое взаимодействие этих факторов формирует уникальный жирнокислотный профиль каждого растения, определяя его ценность как источника жирных масел. Листья растений являются основным местом синтеза строительных элементов для триацилглицеринов, а конечное запасание триацилглицеринов происходит в семенах в масляных тельцах.

Физико-химические свойства и методы анализа жирных масел в ЛРС

Чтобы по-настоящему понять ценность жирных масел и их применимость в фармации и медицине, необходимо углубиться в их физико-химические свойства. Эти свойства не только определяют их поведение, но и служат основой для строгой стандартизации и контроля качества, обеспечивая безопасность и эффективность лекарственных средств.

Основные физико-химические константы

Свойства жирных масел характеризуются рядом ключевых физико-химических констант, каждая из которых дает представление о конкретных аспектах их химического состава и качества.

1. Плотность: Масса единицы объема масла. Варьируется в зависимости от жирнокислотного состава и температуры.
2. Температура плавления/застывания: Температура, при которой масло переходит из твердого состояния в жидкое, или наоборот. Жиры с преобладанием насыщенных кислот (например, пальмитиновой, стеариновой) имеют более высокие температуры плавления, чем те, в которых доминируют ненасыщенные кислоты. Это объясняет, почему некоторые масла (например, кокосовое) твердые при комнатной температуре, а другие (подсолнечное) жидкие.
3. Показатель преломления (индекс рефракции): Мера, характеризующая оптические свойства масла и зависящая от его химического состава (длины цепей, количества двойных связей). Является важным показателем подлинности.
4. Йодное число: Пожалуй, одна из наиболее значимых констант. Оно выражается в количестве граммов йода, которое связывается с 100 г масла. Йодное число прямо пропорционально степени ненасыщенности масла, то есть содержанию ненасыщенных жирных кислот. Чем выше йодное число, тем больше в масле двойных связей и тем выше его склонность к высыханию (полимеризации на воздухе). По величине йодного числа масла традиционно делятся на:
   • Невысыхающие: йодное число до 85 (например, оливковое масло).
   • Полувысыхающие: йодное число от 85 до 130 (например, подсолнечное масло).
   • Высыхающие: йодное число более 130 (например, льняное масло).
5. Кислотное число: Это количество миллиграммов КОН, необходимое для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г масла. Высокое кислотное число – тревожный сигнал, указывающий на гидролитическое разложение триглицеридов, что свидетельствует о порче масла, его окислении, появлении неприятного вкуса и запаха. В фармацевтической практике строго регламентируется максимальное кислотное число.
6. Число омыления: Количество миллиграммов КОН, необходимое для нейтрализации как свободных, так и связанных жирных кислот (в форме глицеридов) в 1 г масла. Эта константа характеризует средневзвешенную молекулярную массу жирных кислот, входящих в состав масла: чем меньше молекулярная масса жирных кислот, тем выше число омыления.

Качественные реакции для идентификации жирных масел

Для предварительного установления подлинности жирных масел, а т��кже для их обнаружения в растительном сырье, используются качественные реакции.

• Реакция на семенные масла (реакция Беллиера с HNO₃): Эта реакция основана на образовании окрашенных продуктов при взаимодействии определенных компонентов семенных масел с азотной кислотой, что может указывать на наличие конкретных масел.
• Микроскопический анализ с окрашиванием Суданом III: При микроскопическом анализе плодов и семян наличие капель жирного масла легко подтверждается их окрашиванием суданом III в характерный оранжево-розовый цвет. Это простой и наглядный метод для визуальной идентификации жировых включений в клетках растительного сырья.

Современные инструментальные методы анализа

В современной фармакопейной практике и научных исследованиях для точного и всестороннего анализа жирных масел активно используются высокоточные инструментальные методы.

• Хроматография в тонком слое сорбента (ТСХ) и высокоэффективная тонкослойная хроматография (ВЭТСХ): Эти методы позволяют разделять сложные смеси липидов на компоненты, что используется для установления подлинности масла и контроля за наличием примесей.
• Газовая хроматография (ГХ): Один из наиболее мощных методов для анализа жирнокислотного состава. После предварительной этерификации жирных кислот (превращения их в летучие метиловые эфиры) ГХ позволяет точно определить количественное соотношение каждой жирной кислоты в образце, включая изомеры, такие как транс-изомеры жирных кислот, наличие которых является важным показателем качества и безопасности.
• Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ): Этот метод незаменим для измерения массовой доли жирных кислот, таких как лауриновая, миристиновая, линолевая, пальмитиновая, олеиновая, стеариновая, после щелочного гидролиза. Что особенно важно, ВЭЖХ позволяет проводить тонкую дифференциацию изомеров октадекатриеновых кислот, например, различать γ-линоленовую (C_18:3^6Z,9Z,12Z), пиноленовую (C_18:3^5Z,9Z,12Z), колумбиновую (C_18:3^5E,9Z,12Z) и α-линоленовую (C_18:3^9Z,12Z,15Z) кислоты. Такая точность критична для оценки биологической активности и качества.
• Спектрофотометрия в УФ- и видимой областях, а также спектрометрия в ИК-области: Эти методы используются для обнаружения и количественного определения различных примесей, продуктов окисления, а также для идентификации характерных функциональных групп в молекулах липидов.

Общая фармакопейная статья (ОФС) «Масла жирные растительные» (ОФС.1.5.2.0002) предусматривает определение таких важнейших показателей, как плотность, температура плавления/затвердевания, показатель преломления, pH, йодное число, кислотное число, пероксидное число (характеризует степень окислительной порчи) и гидроксильное число (количество гидроксильных групп, содержащихся в жирных кислотах).

Кроме того, для определения подлинности жирных масел могут использоваться методы, описанные в частных фармакопейных статьях на конкретные виды масел, а также определение сопутствующих биологически активных веществ: фосфолипидов, фитостеринов, восков, красящих веществ, свободных жирных кислот и жирорастворимых витаминов (A, D, E, K), которые играют ключевую роль в их фармакологической активности.

Лекарственные растения – источники жирных масел и их жирнокислотный состав

Природа предлагает невероятное богатство источников жирных масел, каждый из которых обладает уникальным «химическим отпечатком», определяющим его ценность. Лекарственное растительное сырье (ЛРС), богатое жирными маслами, преимущественно представлено семенами и плодами различных масличных культур.

Основные источники жирных масел в ЛРС

Перечень лекарственных растений, служащих источниками жирных масел, обширен и разнообразен. Среди наиболее значимых можно выделить:

• Подсолнечник однолетний (Helianthus annuus), семена
• Соя культурная (Glycine max), семена
• Рапс (Brassica napus), семена
• Лён обыкновенный (Linum usitatissimum), семена
• Хлопчатник (Gossypium spp.), семена
• Кунжут индийский (Sesamum indicum), семена
• Расторопша пятнистая (Silybum marianum), плоды
• Горчица (Brassica spp.), семена
• Мак снотворный (Papaver somniferum), семена
• Облепиха крушиновидная (Hippophae rhamnoides L.), плоды
• Шиповник (Rosa canina, Rosa mosqueta, Rosa rubiginosa), семена
• Миндаль сладкий (Amygdalus communis var. dulcis), семена
• Персик обыкновенный (Persica vulgaris), семена (косточки)
• Абрикос обыкновенный (Prunus armeniaca), семена (косточки)
• Тыква обыкновенная (Cucurbita pepo), семена
• Клещевина обыкновенная (Ricinus communis), семена
• Олива европейская (Olea europaea), плоды

Эти растения дают масла, которые классифицируются по-разному. Например, оливковое, миндальное и персиковое масла традиционно относятся к невысыхающим, благодаря высокому содержанию мононенасыщенных жирных кислот. Касторовое масло из семян клещевины обыкновенной уникально своим специфическим компонентом – рицинолевой кислотой. Подсолнечное масло относится к полувысыхающим, а льняное масло из семян льна обыкновенного – к быстровысыхающим из-за высокого содержания полиненасыщенных жирных кислот.

Детальный жирнокислотный состав популярных масел

Жирнокислотный профиль каждого масла – это ключ к пониманию его биологической активности и терапевтического потенциала.

• Подсолнечное масло (Oleum Helianthi):
  • Жирные кислоты: стеариновая (1,6–4,6%), пальмитиновая (3,5–6,4%), олеиновая (24–40%), линолевая (46–62%), линоленовая (до 1%).
  • Особенность: Преобладают Омега-6 ненасыщенные жирные кислоты. Соотношение Омега-3 : Омега-6 составляет приблизительно 1:46. Существуют высокоолеиновые сорта подсолнечника, масло из которых может содержать до 80% олеиновой кислоты.
  • Сопутствующие БАВ: В подсолнечном масле также присутствуют жирорастворимые витамины, такие как витамин E (токоферолы).
• Льняное масло (Oleum Lini):
  • Жирные кислоты: Отличается очень высоким содержанием альфа-линоленовой кислоты (Омега-3) – от 44% до 61%. Также содержит линолевую кислоту (Омега-6) – от 15% до 30%, и олеиновую кислоту (Омега-9) – от 13% до 29%. Доля насыщенных жирных кислот составляет от 9% до 12%.
  • Сопутствующие БАВ: Богатый источник витаминов B₁, рибофлавина, фолиевой кислоты, витамина PP, пантотеновой кислоты, биотина, а также минеральных веществ: калия, фосфора, магния. Содержит токоферолы (витамин E) и эстрогеноподобные фитогормоны (лигнаны).
• Облепиховое масло (Oleum Hippophaes):
  • Жирнокислотный состав масла из плодовой мякоти: Преобладают пальмитиновая (C_16:0) и пальмитолеиновая (C_16:1) кислоты (более 80%). Стеариновая (C_18:0) и линоленовая (C_18:3) кислоты представлены в наименьшем количестве (2,32%).
  • Жирнокислотный состав масла из семян облепихи: Здесь преобладают ненасыщенные жирные кислоты (более 90%): олеиновая (C_18:1), линолевая (C_18:2) и линоленовая (C_18:3). Присутствует также цис-вакценовая кислота (C_18:1-n7). Линолевая кислота составляет в среднем 40,93%.
  • Сопутствующие БАВ: Исключительно богато каротиноидами (от 300 до 1000 и более мг/100 г), токоферолами, стеринами, фосфолипидами, витамином K.
• Масло шиповника (Oleum Rosae):
  • Жирные кислоты: Высокое содержание линолевой (44-50%) и линоленовой (30-35%) кислот. Олеиновая кислота (15-20%), пальмитиновая (3-5%), стеариновая (0,5-2,5%), миристиновая (1-2%).
  • Сопутствующие БАВ: Содержит каротин, витамин E, C, F, а также микроэлементы: молибден, железо, калий, магний, фосфор.

Эссенциальные жирные кислоты

Особое значение имеют эссенциальные полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК), которые организм человека не может синтезировать самостоятельно и должен получать с пищей. К ним относятся:

• Линолевая кислота (Омега-6)
• Альфа-линоленовая кислота (Омега-3)
• Арахидоновая кислота (Омега-6) – может быть синтезирована в организме из линолевой кислоты, но также является важным компонентом рациона.

Растительные масла являются основным диетическим источником этих ценных соединений, играющих критическую роль в поддержании здоровья сердечно-сосудистой системы, иммунитета, нервной системы и клеточных мембран. А ведь именно эти аспекты здоровья часто страдают от недостатка ПНЖК в современном рационе, что подчеркивает необходимость их адекватного потребления.

Фармакологическое действие и медицинское применение жирных масел из ЛРС

Жирные масла, извлекаемые из лекарственного растительного сырья, давно вышли за рамки обычного пищевого продукта, прочно заняв свою нишу в арсенале современной медицины и фармацевтики. Их применение обусловлено не только энергетической ценностью, но и широким спектром фармакологических эффектов, а также их уникальной способностью служить вспомогательными веществами в производстве лекарственных форм.

Основные фармакологические эффекты

Самостоятельное фармакологическое применение жиров тесно связано с содержанием в них эссенциальных жирных кислот и целого ряда сопутствующих биологически активных веществ (БАВ). К ним относятся фосфолипиды, фитостерины, воски, красящие вещества (такие как каротиноиды и β-каротин), свободные жирные кислоты и, конечно, жирорастворимые витамины (A, D, E, K). Эти компоненты действуют синергично, обуславливая многообразие терапевтических эффектов.

При внутреннем применении жирные масла проявляют следующие ключевые фармакологические действия:

• Гипохолестеринемическое действие: Масла, богатые ненасыщенными жирными кислотами (особенно Омега-3 и Омега-6), активно способствуют снижению уровня холестерина в крови. Это делает их ценными в профилактике и комплексной терапии атеросклероза – заболевания, лежащего в основе многих сердечно-сосудистых патологий.
• Слабительное действие: Некоторые масла, например, касторовое, миндальное, оливковое и кунжутное, оказывают мягкий или выраженный слабительный эффект, стимулируя моторику кишечника и облегчая дефекацию.
• Антисклеротическое действие: Льняное, подсолнечное, кукурузное, арахисовое и хлопковое масла, благодаря высокому содержанию полиненасыщенных жирных кислот, способствуют улучшению липидного обмена и предотвращению развития атеросклеротических бляшек.
• Гепатопротекторное действие: Масла семян тыквы и соевое масло известны своей способностью поддерживать функцию печени, защищая ее клетки от повреждений и способствуя регенерации.

Специфическое применение отдельных масел

Каждое жирное масло обладает уникальным набором свойств, обусловленным его жирнокислотным составом и сопутствующими БАВ, что определяет его специфическое применение в медицине.

• Льняное масло: Это масло является настоящим кладезем полезных свойств. Оно проявляет выраженное регенерирующее, антистрессовое, антиоксидантное, противовоспалительное и иммуномодулирующее действие. Внутреннее применение льняного масла способствует нормализации работы сердечно-сосудистой системы, улучшает функцию желудочно-кишечного тракта, укрепляет иммунитет, способствует нормализации гормонального фона у женщин и поддерживает здоровье мочеполовой системы у мужчин. Нельзя не отметить и его положительное влияние на состояние кожи, волос и ногтей.
• Облепиховое масло: Широко известное своим регенерирующим и противовоспалительным действием, облепиховое масло активно применяется при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки. Оно способствует заживлению слизистых оболочек. В гинекологической практике его используют при кольпитах и эрозии шейки матки. При патологиях прямой кишки, таких как геморрой и трещины, облепиховое масло также показывает высокую эффективность. В стоматологии оно помогает при воспалительных заболеваниях десен и пародонтозе. Наружно облепиховое масло незаменимо при раневых повреждениях кожи, лучевых поражениях, ожогах, воспалениях кожи, а также после операций на ЛОР-органах.
• Масло шиповника: Это масло оказывает благотворное влияние на секрецию желудочного сока, что делает его полезным при гастрите и язвенном колите. Оно укрепляет стенки сосудов, снижает уровень холестерина и способствует повышению иммунитета. При наружном применении масло шиповника эффективно для заживления неглубоких трещин и ссадин сосков у кормящих женщин, пролежней, дерматозов, трофических язв голеней. Оно также применяется при озене (атрофическом рините). При дерматозах масло шиповника может использоваться как наружно, так и внутрь.

При наружном и местном применении растительные масла и рыбий жир демонстрируют способность активно стимулировать регенерацию тканей и ускорять заживление раневых поверхностей, благодаря чему они широко используются в дерматологии, хирургии и косметологии.

Жирные масла как вспомогательные вещества

Помимо самостоятельного терапевтического действия, жирные масла играют важнейшую роль в фармацевтике в качестве вспомогательных веществ. Масла жирные, не обладающие выраженной фармакологической активностью, такие как персиковое, миндальное, подсолнечное, льняное и оливковое, активно используются в качестве основ для различных лекарственных форм.

• Основы для инъекционных растворов, эмульсий и суспензий: Невысыхающие масла (оливковое, миндальное, персиковое) особенно ценны для приготовления инъекционных растворов, а также эмульсий и суспензий для внутримышечного введения. Их стабильность, низкая реакционная способность и хорошая переносимость организмом делают их идеальными носителями для активных фармацевтических ингредиентов.

Важно отметить, что для медицинских целей, особенно для производства лекарственных форм, предпочтительно использовать жидкие и твердые растительные масла, полученные методом холодного прессования. Этот метод, при котором температура выжатого масла обычно не превышает 50°C (часто даже ниже 40°C), позволяет максимально сохранить все полезные для здоровья вещества: витамины, минералы, полифенолы и другие биологически активные соединения. Таким образом, предотвращается их термическое разложение или потеря, что гарантирует высокую биологическую ценность и терапевтическую эффективность конечного продукта, а также сохраняет его естественный вкус и аромат. Неужели это не лучшее доказательство того, что иногда менее инвазивные технологии дают наилучшие результаты?

Стандартизация и контроль качества жирных масел в лекарственном растительном сырье

В фармацевтической отрасли, где безопасность и эффективность лекарственных средств являются первостепенными, стандартизация и строгий контроль качества жирных масел из лекарственного растительного сырья приобретают критическое значение. Эти процессы гарантируют соответствие продукции установленным нормам и требованиям, обеспечивая ее терапевтическую ценность и исключая риски для пациентов.

Фармакопейные требования и общие фармакопейные статьи

Основным документом, регламентирующим требования к качеству и стандартизации как самого лекарственного растительного сырья, так и получаемых из него жирных масел, является Государственная Фармакопея Российской Федерации (ГФ РФ).

В ГФ РФ содержится Общая фармакопейная статья (ОФС) «Масла жирные растительные» (ОФС.1.5.2.0002), которая устанавливает общие требования к данному классу веществ. Каждая конкретная фармакопейная статья на отдельное жирное масло содержит детальную информацию, включающую:

• Источник получения масла: точное наименование исходного ЛРС на русском и латинском языках, с указанием рода, вида и семейства растения.
• Способ получения, очистки или модификации: описание технологического процесса, использованного для получения масла, а также методов его последующей очистки (например, рафинации, дезодорации) или модификации (например, гидрогенизации).
• Введенные экзогенные антиоксиданты: если в процессе производства для стабилизации масла были добавлены антиоксиданты, их наименование и концентрация должны быть указаны.

Показатели качества и методы контроля

Оценка качества жирных масел – это комплексный процесс, включающий анализ множества физико-химических и химических показателей. Основные из них:

• Описание: Внешний вид, цвет, запах, консистенция.
• Плотность: Определяется пикнометрическим методом или с использованием плотномеров.
• Температура плавления/затвердевания: Измеряется для характеристики агрегатного состояния и состава.
• Показатель преломления: Используется для идентификации и оценки чистоты.
• pH: Для водных эмульсий или водных вытяжек масла, характеризует кислотность среды.
• Йодное число: Определяется титрометрически, характеризует степень ненасыщенности масла.
• Кислотное число: Определяется титрометрически, показывает содержание свободных жирных кислот и степень окислительной порчи.
• Пероксидное число: Определяется йодометрически, отражает количество первичных продуктов окисления (пероксидов и гидропероксидов), указывая на начальные стадии порчи масла.
• Гидроксильное число: Определяется ацетилированием, характеризует содержание гидроксильных групп в молекулах жирных кислот, что важно для масел, содержащих оксикислоты (например, касторовое масло).

Для установления подлинности и количественного определения компонентов жирных масел используются передовые аналитические методы:

• Качественные реакции: Проводятся для предварительной идентификации определенных групп соединений.
• Хроматография в тонком слое сорбента (ТСХ) и высокоэффективная тонкослойная хроматография (ВЭТСХ): Методы разделения компонентов смеси для установления подлинности и контроля примесей.
• Газовая хроматография (ГХ): Незаменимый метод для определения полного жирнокислотного состава масла, включая идентификацию и количественное определение как насыщенных, так и ненасыщенных жирных кислот, а также транс-изомеров жирных кислот, которые могут образовываться при технологической обработке и имеют важное медицинское значение.
• Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ): Применяется для измерения массовой доли жирных кислот. Особенно ценна для дифференциации изомеров октадекатриеновых кислот, таких как γ-линоленовая (C_18:3^6Z,9Z,12Z), пиноленовая (C_18:3^5Z,9Z,12Z), колумбиновая (C_18:3^5E,9Z,12Z) и α-линоленовая (C_18:3^9Z,12Z,15Z) кислоты. Эта точность позволяет различать биологически активные изомеры, которые могут иметь различное фармакологическое действие.
• Спектрофотометрия в УФ- и видимой областях, а также спектрометрия в ИК-области: Используются для качественного и количественного анализа специфических компонентов и оценки степени окисления.

Актуальные вопросы стандартизации и гармонизации

Современная стандартизация жирных масел не может существовать в изоляции. Крайне важным направлением является гармонизация национальных стандартов качества жирных растительных масел с требованиями ведущих мировых фармакопей, таких как Европейская, Британская, Японская фармакопеи, Фармакопея США, а также региональной Фармакопеи ЕАЭС. Это позволяет унифицировать требования к качеству лекарственных средств, облегчает международное сотрудничество и обеспечивает взаимное признание лекарственных препаратов.

В рамках этой работы активно разрабатываются новые фармакопейные статьи. Так, проект ОФС «Определение состава жирных кислот в жирных маслах методом газовой хроматографии» направлен на повышение уровня стандартизации и детализации анализа жирнокислотного состава, что критично для оценки подлинности и качества.

Требования к маслам для парентерального применения

Для производства лекарственных форм, предназначенных для парентерального применения (инъекции), предъявляются особенно строгие требования. В этих целях могут использоваться только невысыхающие жирные масла, поскольку они наиболее стабильны и менее подвержены окислению. Такие масла обязательно должны быть получены методом холодного прессования для сохранения максимального количества биологически активных веществ и минимизации образования продуктов деградации. Кроме того, они подвергаются дополнительной тщательной очистке, в том числе щелочной очистке, чтобы удалить свободные жирные кислоты, фосфолипиды и другие примеси, которые могут вызывать раздражение или побочные реакции при введении в организм.

Перспективы получения и использования новых жирных масел из малоизученных лекарственных растений

Мир жирных масел из лекарственного растительного сырья постоянно развивается. В условиях возрастающего спроса на натуральные и эффективные лекарственные средства, исследования активно направлены не только на углубленное изучение уже известных источников, но и на поиск новых, расширение технологических возможностей и оптимизацию существующих методов использования.

Поиск новых источников и усовершенствование технологий получения

Современные исследования сфокусированы на поиске новых лекарственных средств, в состав которых в качестве действующих веществ будут входить жирные растительные масла. Это включает изучение малоизученных или эндемичных видов растений, которые могут стать источниками уникальных жирных кислот или их комбинаций.

Параллельно с поиском новых источников, активно ведется работа по усовершенствованию существующего оборудования для получения масел методом холодного прессования. Особое внимание уделяется разработке автоматизированных, энергоэффективных машин с оптимизированным дизайном, обеспечивающим простоту эксплуатации, высокую эффективность и низкий износ. Такие инновации позволяют получать высококачественные масла из различных видов масличных семян с максимальным сохранением полезных для здоровья веществ, включая витамины, минералы и другие биологически активные соединения. Метод холодного прессования, минимизирующий термическое воздействие, остаётся приоритетным для медицинского и фармацевтического применения, поскольку он предотвращает потерю и разложение ценных компонентов.

Оптимизация состава и новые формы применения

Одним из перспективных направлений является купажирование растительных масел, то есть их смешивание в определенных пропорциях. Этот подход позволяет не только получить биологически активные смеси жиров с оптимизированным соотношением омега-6:омега-3 жирных кислот (например, с целевым соотношением 10:1 или ниже, в зависимости от терапевтических задач), но и улучшить их потребительские качества. Купажированные масла могут служить источником жирорастворимых витаминов и других БАВ.

Изучение жирнокислотного состава различных растительных масел является фундаментальной задачей, которая позволяет не только прогнозировать возможность их использования в составе смесей с оптимальным составом, но и активно применять эти знания в технологии производства функциональных масложировых продуктов. Это открывает двери для создания продуктов питания с заданными терапевтическими или профилактическими свойствами.

Инновационные и биотехнологические подходы

Будущее жирных масел во многом связано с развитием инновационных, экологически безопасных и безотходных технологий производства. К ним относятся не только усовершенствованные физические методы холодного прессования, которые минимизируют загрязнение окружающей среды, но и передовые биотехнологические подходы.

• Биотехнологическое получение биомасла из микроорганизмов: Микроорганизмы (дрожжи, водоросли, бактерии) способны эффективно синтезировать липиды. Полученное таким образом биологическое масло может быть использовано не только для производства биодизеля как альтернативного источника энергии, но и в качестве ценного ингредиента для пищевых и фармацевтических продуктов. Это позволяет получать масла с заданным жирнокислотным профилем, избегая сезонности и ограниченности растительных ресурсов.
• Создание пробиотических эмульсионных пищевых систем: На основе биоактивных растительных масел разрабатываются пробиотические эмульсионные системы, которые сочетают в себе полезные свойства масел и пробиотических микроорганизмов. Такие системы могут стать новыми функциональными продуктами питания и фармацевтическими препаратами, способствующими улучшению микрофлоры кишечника и общего состояния здоровья.
• Генетически модифицированные микроорганизмы и клетки: Биотехнологии открывают новые горизонты для создания эффективных и безопасных препаратов. Использование генетически модифицированных микроорганизмов или клеток позволяет направленно синтезировать определенные биологически активные вещества, в том числе редкие жирные кислоты или их изомеры, что может радикально изменить подходы к производству лекарств и обогащению фармацевтических продуктов.

Эти направления исследований и разработок формируют будущее жирных масел в фармакогнозии, предлагая более устойчивые, контролируемые и инновационные пути для получения и применения этих ценных природных соединений в медицине.

Заключение

Жирные масла, извлекаемые из лекарственного растительного сырья, представляют собой уникальный и многогранный класс природных соединений, значение которых в фармакогнозии и медицине трудно переоценить. От их тонкого химического строения, представляющего собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот, до сложнейших биохимических путей синтеза, регулируемых множеством внутренних и внешних факторов, жирные масла являются объектом пристального внимания ученых и практиков.

Мы рассмотрели, как разнообразие насыщенных и ненасыщенных жирных кислот определяет такие ключевые физико-химические константы, как температура плавления, йодное, кислотное и число омыления, которые служат важными индикаторами качества и подлинности. Современные инструментальные методы анализа, включая ГХ и ВЭЖХ, позволяют не только точно определять жирнокислотный состав, но и дифференцировать изомеры, что критически важно для понимания биологической активности.

Исследование наиболее значимых лекарственных растений-источников, таких как лен, облепиха, шиповник и подсолнечник, выявило их богатый и специфический жирнокислотный профиль, а также наличие сопутствующих биологически активных веществ – витаминов, каротиноидов, лигнанов. Эти компоненты лежат в основе широкого спектра фармакологических действий жирных масел: от гипохолестеринемического и антисклеротического до регенерирующего и противовоспалительного. Их применение в медицине охватывает лечение язвенной болезни, гинекологических и дерматологических заболеваний, а также использование в качестве ценных вспомогательных веществ в фармацевтическом производстве.

Ключевым аспектом, обеспечивающим безопасность и эффективность этих природных препаратов, является строгая стандартизация и контроль качества. Государственная Фармакопея РФ, с ее общими и частными статьями, определяет жесткие требования к жирным маслам, а современные методы анализа постоянно совершенствуются и гармонизируются с международными стандартами.

Перспективы развития в области жирных масел из ЛРС выглядят весьма многообещающими. Поиск новых, малоизученных источников, усовершенствование технологий холодного прессования, разработка инновационных методов купажирования для оптимизации жирнокислотного состава и интеграция биотехнологических подходов (например, получение биомасла из микроорганизмов и создание пробиотических эмульсионных систем) открывают новые горизонты для создания эффективных и безопасных лекарственных средств и функциональных продуктов.

Таким образом, жирные масла лекарственного растительного сырья остаются одним из наиболее динамично развивающихся направлений в фармакогнозии и фармацевтической химии, представляя собой неисчерпаемый ресурс для инноваций в сфере здоровья и благополучия. Дальнейшие исследования, объединяющие традиционные знания и передовые научные достижения, обещают еще больше раскрыть терапевтический потенциал этих удивительных природных соединений.

Список использованной литературы

1. Государственная Фармакопея СССР. Вып. 2. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье. 11-е изд. Москва: Медицина, 1989. 398 с.
2. Машковский М.Д. Лекарственные средства: пособие для врачей. Москва: Медицина, 2001. 539 с.
3. Методы биохимического исследования растений / ред. Ермаков А.И. Ленинград: Колос, 1972. 455 с.
4. Муравьева Д.А., Самылина И.А., Яковлев Г.П. Фармакогнозия: учебник. Москва: Медицина, 2002. 656 с.
5. Соколов С.Я. Фитотерапия и фармакология. Москва: Медицинское информационное агентство, 2000. 976 с.
6. Сонин С.А., Герасименко Е.О., Корнена Б.П. Рафинация растительных масел. Проблемы и решения // Материалы 6-ой международной конференции «Масложировая индустрия — 2006», г. Санкт-Петербург, ВНИИЖ, 2006.
7. Шиков А.Н., Макаров В.Г., Рыженков В.Е. Растительные масла и масляные экстракты: технология, стандартизация, свойства. Москва: Издательский дом «Русский врач», 2004. 264 с.
8. Лекарственное растительное сырье. Фармакогнозия: учеб. пособие / под ред. Г.П. Яковлева и К.Ф. Блиновой. Санкт-Петербург: СпецЛит, 2004. 765 с.
9. Лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащие витамины, полисахариды, жирные масла / сост. Коренская И.М., Ивановская Н.П. Воронеж: Воронежский государственный университет, 2008. 88 с.
10. Энциклопедический словарь лекарственных растений и продуктов животного происхождения: учеб. пособие / под ред. Яковлева Г.П. и Блиновой К.Ф. Санкт-Петербург: СпецЛит, 1999. 407 с.
11. Триацилглицерины. Московский государственный медико-стоматологический университет им. А.И. Евдокимова. URL: https://sechenov.ru/upload/iblock/5b4/lektsii-po-bioorganicheskoy-khimii_lipidy.pdf (дата обращения: 31.10.2025).
12. Физико-химические свойства жиров и масел. БИОХИМИЯ ДЛЯ ТЕХНОЛОГОВ. URL: https://studme.org/129705/biziologiya/fiziko_himicheskie_svoystva_zhirov_masel (дата обращения: 31.10.2025).
13. РАСТИТЕЛЬНЫЕ МАСЛА ЖИРНЫЕ. Большая российская энциклопедия. URL: https://bigenc.ru/chemistry/text/3494793 (дата обращения: 31.10.2025).
14. Жиры. Биологическая химия. URL: https://www.studmed.ru/zhiry-biologicheskaya-himiya_622543b5934.html (дата обращения: 31.10.2025).
15. Триацилглицеролы. Биологическая химия. URL: https://biohim.ru/lipidy/triacilglicerol.html (дата обращения: 31.10.2025).
16. ОФС.1.5.2.2.0003.15 Масла жирные растительные. Государственная Фармакопея РФ. URL: https://pharmacopoeia.ru/ofs-1-5-2-2-0003-15-masla-zhirnye-rastitelnye/ (дата обращения: 31.10.2025).
17. КЛАССИФИКАЦИИ ЖИРНЫХ МАСЕЛ. Международный журнал экспериментального образования. URL: https://www.rae.ru/meor/article/view?id=10101 (дата обращения: 31.10.2025).
18. Биосинтез жиров и факторы, влияющие на накопление жирных масел в растениях. Волгоградский государственный медицинский университет. URL: https://www.volgmed.ru/uploads/files/2022-11/1668078696_zhiry-i-zhiropodobnye-veschestva-analiz-zhirnyh-masel.docx (дата обращения: 31.10.2025).
19. Биосинтез жирных кислот. Биохимия. URL: https://biohim.ru/metabolizm-lipidov/biosintez-z-kislot.html (дата обращения: 31.10.2025).
20. Биосинтез триглицеридов. Биологическая химия. ХиМиК.ру. URL: https://www.xumuk.ru/biologchem/115.html (дата обращения: 31.10.2025).
21. Влияние природно-климатических условий, орошения и режима питания растений на накопление и качественный состав масла в семенах масличных растений. Биохимия сельскохозяйственной продукции: учебник. URL: https://ozlib.com/835492/selskoe_hozyaystvo/vliyanie_prirodno_klimaticheskih_usloviy_orosheniya_rezhima_pitaniya_rasteniy_nakoplenie (дата обращения: 31.10.2025).
22. RU2636344C2 — Способы получения липидов. Google Patents. URL: https://patents.google.com/patent/RU2636344C2/ru (дата обращения: 31.10.2025).
23. Гэлстон А., Дэвис П., Сэттер Р. Жизнь зеленого растения. URL: https://plantlife.ru/books/zhizn-zelenogo-rasteniya-a-gelston-p-devis-r-setter.html (дата обращения: 31.10.2025).
24. Зависимость накопления масла и жирнокислотного состава от условий окружающей среды в семенах льна масличного в южной лесостепи Омской области. КиберЛенинка. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/zavisimost-nakopleniya-masla-i-zhirnokislotnogo-sostava-ot-usloviy-okruzhayuschey-sredy-v-semenah-lna-maslichnogo-v-yuzhnoy-lesostepi-omskoy-oblasti (дата обращения: 31.10.2025).
25. Основные константы масел. (Лекции по физико-химическим свойствам масел). URL: https://studfile.net/preview/6090547/page:15/ (дата обращения: 31.10.2025).
26. Определение числа омыления. Московский государственный университет природообустройства. URL: https://mgupu.ru/data/metodicheskie_materialy/ximiya/praktikum_him_bioh_lip.pdf (дата обращения: 31.10.2025).
27. ОСНОВНЫЕ КОНСТАНТЫ ЖИРОВ И МАСЕЛ. Основы биохимии сельскохозяйственной продукции: Учебник / Под ред. В.Г. Щербакова. Санкт-Петербург: ГИОРД, 2003. URL: https://ozlib.com/835492/selskoe_hozyaystvo/osnovnye_konstanty_zhirov_masel (дата обращения: 31.10.2025).
28. Лабораторная работа 7. Определение числа омыления. BookOnLime (ссылается на учебник «Пищевая химия»). URL: https://bookonlime.ru/lectures/detail/118320/ (дата обращения: 31.10.2025).
29. Масла жирные растительные. Министерство здравоохранения Российской Федерации. URL: https://minzdrav.gov.ru/documents/8553-ofs-1-5-2-0002-15-masla-zhirnye-rastitelnye (дата обращения: 31.10.2025).
30. СТАНДАРТИЗАЦИЯ ЖИРНЫХ МАСЕЛ РАСТИТЕЛЬНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ С ЦЕЛЬЮ ПОВЫШЕНИЯ ИХ БЕЗОПАСНОСТИ. Журнал «Фармация». URL: https://pharmjournal.ru/jour/article/view/289 (дата обращения: 31.10.2025).
31. Подходы к оценке качества жирных масел и лекарственных препаратов, представляющих собой масляные растворы. URL: https://elibrary.ru/item.asp?id=26227606 (дата обращения: 31.10.2025).
32. Масла жирные растительные. Институт фармакопеи и стандартизации ФГБУ НЦЭСМП. URL: https://pharmacopoeia.ru/project/proekt-masla-zhirnye-rastitelnye/ (дата обращения: 31.10.2025).
33. Определение состава жирных кислот в маслах жирных растительных и жирах. Государственная Фармакопея РФ. URL: https://pharmacopoeia.ru/ofs-1-5-3-0017-15-opredelenie-sostava-zhirnyh-kislot-v-maslah-zhirnyh-rastitelnyh-i-zhirah/ (дата обращения: 31.10.2025).
34. Идентификация масел жирных растительных методом тонкослойной хроматографии. Государственная Фармакопея РФ. URL: https://pharmacopoeia.ru/ofs-1-5-3-0015-15-identifikatsiya-masel-zhirnyh-rastitelnyh-metodom-tonkosloynoy-hromatografii/ (дата обращения: 31.10.2025).
35. Масло льняное. Функциональная гастроэнтерология. URL: https://www.gastroscan.ru/handbook/120/2253 (дата обращения: 31.10.2025).
36. Жирнокислотный состав масла плодовой мякоти и семян облепихи алтайской селекции. КиберЛенинка. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/zhirnokislotnyy-sostav-masla-plodovoy-myakoti-i-semyan-oblepihi-altayskoy-selektsii (дата обращения: 31.10.2025).
37. RU2219784C2 — Масло льняное, пригодное для употребления в пищу (варианты), и способ его получения (варианты). Google Patents. URL: https://patents.google.com/patent/RU2219784C2/ru (дата обращения: 31.10.2025).
38. Состав нейтральных липидов масла жома облепихи (Hippophaё rhamnoides L.). КиберЛенинка. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/состав-нейтральных-липидов-масла-жома-облепихи-hippopha-rhamnoides-l (дата обращения: 31.10.2025).
39. Приложение А (справочное). Жирно-кислотный состав подсолнечного масла (ГОСТ Р 52465-2005). URL: https://docs.cntd.ru/document/1200041285/hash/1b7d59b360b6ae93ec1c3b1602492f15/fragment/A.1:%D0%96%D0%B8%D1%80%D0%BD%D0%BE-%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%BD%D1%8B%D0%B9%20%D1%81%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%B2%20%D0%BF%D0%BE%D0%B4%D1%81%D0%BE%D0%BB%D0%BD%D0%B5%D1%87%D0%BD%D0%BE%D0%B3%D0%BE%20%D0%BC%D0%B0%D1%81%D0%BB%D0%B0 (дата обращения: 31.10.2025).
40. СРАВНЕНИЕ ЖИРНОКИСЛОТНОГО СОСТАВА РАЗЛИЧНЫХ ПИЩЕВЫХ МАСЕЛ. Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований. URL: https://applied-research.ru/ru/article/view?id=14187 (дата обращения: 31.10.2025).
41. Шиповника масло. Официальная инструкция по применению, аналоги, цена, наличие в аптеках. Меди Ру. URL: https://medi.ru/instruktsiya/shipovnika-maslo/ (дата обращения: 31.10.2025).
42. Облепиховое масло (Hippophaes oleum) инструкция по применению. Видаль. URL: https://www.vidal.ru/drugs/hippophaes_oleum__26198 (дата обращения: 31.10.2025).
43. Льняное масло (Lini oleum). РЛС. URL: https://www.rlsnet.ru/tn_index_id_30861.htm (дата обращения: 31.10.2025).
44. Облепиха — фармакологические свойства. URL: https://hippophae.ru/oblepikha-farmakologicheskie-svoystva/ (дата обращения: 31.10.2025).
45. ИСТОРИЯ ПРОИЗВОДСТВА РАСТИТЕЛЬНОГО МАСЛА. КиберЛенинка. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/istoriya-proizvodstva-rastitelnogo-masla (дата обращения: 31.10.2025).
46. Актуальность получения растительных масел и создания лекарственных средств. Химико-фармацевтический журнал. 2009. № 43 (3). С. 36-39. URL: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=11894459 (дата обращения: 31.10.2025).
47. ПРИМЕНЕНИЕ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ В ФАРМАЦИИ. Современные проблемы науки и образования. URL: https://science-education.ru/ru/article/view?id=20815 (дата обращения: 31.10.2025).
48. ОТРАБОТАННЫЕ ЖИРНЫЕ ГЛИНЫ ОТБЕЛКИ РАСТИТЕЛЬНЫХ МАСЕЛ — ЦЕННОЕ СЫРЬЁ ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА МЫЛОПОДОБНЫХ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ. КиберЛенинка. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/otrabotannye-zhirnye-gliny-otbelki-rastitelnyh-masel-tsennoe-syr-yo-dlya-proizvodstva-mylopodobnyh-poverhnostno-aktivnyh-veschestv (дата обращения: 31.10.2025).
49. УЛУЧШЕНИЕ БИОЛОГИЧЕСКИХ СВОЙСТВ РАСТИТЕЛЬНЫХ МАСЕЛ КУПАЖИРОВАНИЕМ. КиберЛенинка. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/uluchshenie-biologicheskih-svoystv-rastitelnyh-masel-kupazhirovaniem (дата обращения: 31.10.2025).
50. Растительные масла функциональные продукты питания. КиберЛенинка. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/rastitelnye-masla-funktsionalnye-produkty-pitaniya (дата обращения: 31.10.2025).
51. Современная биотехнология как средство получения лекарственных сред. СОВРЕМЕННЫЙ МИР: ПРИРОДА И ЧЕЛОВЕК (Международная научно-практическая конференция). URL: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=54930811 (дата обращения: 31.10.2025).