Пример готовой курсовой работы по предмету: Химия
Содержание
В данной работе омылением соответствующего гликозида (1) был получен ацетат глицирретовой кислоты (2).
Модификацией данного соединения были получены производные глицирретовой кислоты: метиловый эфир ацетата ГЛК (3), метиловый эфир ацетата 11-дезоксо-ГЛК (4) и N- (2-диэтиламино)- этиламид ацетата ГЛК (5) (Схема 5).
__________________________________________
Поскольку сахарные остатки частично превратились в полимерные остатки сахаров и значительно загрязнили продукт реакции, то ацетат ГЛК был выделен очисткой методом колоночной хроматографии. Анализом фракций методом ТСХ было установлено, что соединение (2) присутствует в смеси. Выход по методике составляет 70.7-76.2%.
__________________________________________
На второй стадии при взаимодействии полученного хлорангидрида карбоновой кислоты с N,N-диэтилэтилендиамином было получено соединение (5).
При этом в реакцию было введено 2 эквивалента амина, поскольку один эквивалент идет на образование желаемого амида, другой – на реакцию с HCl, в результате которой образуется соль амина. Обобщенный механизм реакции представлен на схеме 12.[7]
________________________________________
1. Синтез ацетата глицирретовой кислоты (ГЛК).
Собрали установку по рисунку
1. Загрузили в трехгорлую колбу (объемом
50. мл) 40 г (0.05 моль) порошка глицириззиновой кислоты и
15. мл (2.62 моль) ледяной уксусной кислоты. При интенсивном перемешивании (500 об/мин) нагревали полученный раствор до 75-80°С примерно
2. минут. Раствор был мутный, бело-желтого цвета. Далее добавили по каплям
3. мл (1.05 моль) конц. соляной кислоты. Раствор стал прозрачным, оранжево-коричневого цвета. При дальнейшем перемешивании и нагревании через небольшой промежуток времени в растворе образовалось большое количество осадка бежевого цвета. Далее осадок темнел. Выдержали раствор при 60-80°С 20-30 минут, не допуская повышения температуры. По окончании перемешивания раствор охладили до комнатной температуры, вылили в
30. мл холодной дистиллированной воды. Оставшийся в колбе осадок смыли также холодной дистиллированной водой. Общий объем раствора в стакане составил примерно
65. мл. Отфильтровали полученный осадок на воронке Бюхнера через тройной слой фильтровальной бумаги. Затем осадок с фильтра перенесли обратно в стакан, промыли небольшим количеством 30% уксусной кислоты, снова отфильтровали. Повторили процедуру. Полученное твердое вещество перенесли в стакан, оставили для дальнейшей очистки.
Выдержка из текста
Создание новых высокоэффективных лекарственных препаратов для лечения и профилактики социально опасных вирусных инфекционных заболеваний (гепатиты В и С, ВИЧ, SARS, герпес, грипп и др.) является одной из важнейших проблем медицины, фармакологии и медицинской химии. Поиск новых противовирусных средств связан как с выявлением соединений новых структурных типов с уникальным механизмом действия, так и с химической модификацией уже известных лекарственных веществ, в том числе природного происхождения. К числу природных соединений, представляющих большую ценность в качестве основы при создании новых препаратов для лечения и профилактики вирусных инфекций, относится глицирризиновая кислота (ГК) – основной тритерпеновый гликозид корней солодки голой (Glycyrrhiza glabra) и уральской (Glycyrrhiza uralensis Fisher).
ГК ингибирует ряд ДНК- и РНК-вирусов (Vaccinia, New Castle, Vesicular stomatitus, Herpes simplex, Herpes B, influenza и др.), вирус иммунодефицита человека (ВИЧ), вирусы гепатитов A, В, С и др. Химическая модификация ГК дает неисчерпаемые возможности для поиска новых высокоэффективных соединений, обладающих направленным специфическим действием [1]
Список использованной литературы
1. Г.А.Толстиков, Л.А.Балтина, Э.Э.Шульц, А.Г.Покровский, Глицирризиновая кислота, Биоорганическая химия, 1997, т.23, № 9, с.691-709;
2. В.В.Племенков, Химия изопреноидов: учебное пособие, Барнаул, Изд-во Алт. ун-та, 2007, 241, 248 с.;
3. В.В.Племенков, Введение в химию природных соединений, Казань, 2011, 376с.;
4. Толстиков Г.А., Толстикова Т.Г, Шульц Э.Э и др., Смоляные кислоты хвойных России. Химия, фармакология, Новосибирск, 2011, 137-138, 173-175, 178-180 с.;
5. Химический энциклопедический словарь под ред. И.Л.Кнунянц, Москва, Советская энциклопедия, 1983;
6. Г.А. Толстиков, М.И. Горяев, Глицирретовая кислота (химия и фармакология), Алма-Ата, 1966, 30, 33, 37-39 с.;
7. А.Терней, Современная органическая химия, т.2, Москва, Мир, 1981, 116, 124 с.;
8. ru.wikipedia.org/wiki/Хлорангидриды_карбоновых_кислот;
9. E.B. Logashenko, O.V. Salomatina, A.V. Markov and other, ChemBioChem, 2011, 784-794;
10. А.Гордон, Р.Форд, Спутник химика, Москва, Мир, 1976, 278-281 с.
