Содержание
Содержание:
Введение 3
Реакции нитрилов по атому азота 7
Взаимодействие с галогенводородами 7
Димеризация и циклизация нитрилов 8
Взаимодействие со спиртами 11
Взаимодействие с органическими кислотами 12
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 14
Реагенты и оборудование 14
Синтез нитрила 1-адамантанкарбоновой кислоты 14
Данные ИК-спектроскопии 17
Заключение 18
Список литературы: 20
Выдержка из текста
Введение
Атомы углерода и азота в нитрильной группе находятся в состоянии sp-гибридизации, соединены одной сигма-связью и двумя пи-связями, расположенными перпендикулярно друг другу. Разность энергий ионизации и электроотрицательностей атомов приводит к поляризации нитрильной группы, в результате проявляются отрицательный мезомерный и индукционный эффекты.
Список использованной литературы
Список литературы:
[1] Roger A.Sheldon, Isabel Arends, Ulf Hanefeld. Green Chemistry and Catalysis. // Wiley-VCH Verlag GmbH. KgaA. 2007.
[2] John McMurry. Organic Chemistry with biological applications. // Brooks/Cole, Cengage Learning. Second Edition. 2011.
[3] Henry Feuer. Novel strategies in Synthesis: Nitrile oxides, nitrones, and nitronates in Organic Synthesis. // Wiley-Interscience. Second edition. 2007.
[4] Jong-Hoo Choi and Dr. Martin H. G. Prechtl.
Tuneable Hydrogenation of Nitriles into Imines or Amines with a Ruthenium Pincer Complex under Mild Conditions . // CHEMCATCHEM Volume 7, 2015. Issue 6, March 2015, P. 1023–1028.
[5] Dattatraya B. Bagal and Bhalchandra M. Bhanage. Recent Advances in Transition Metal-Catalyzed Hydrogenation of Nitriles. // Advanced Synthesis & Catalysis.
Volume 357, 2015 , Issue 5, March 23, P. 883–900.
[6] Leroy G. Wade Preparation of Nitriles. // Compendium Of Organic Synthetic Methods, Volume 5, 2006. P 353–365.
[7] Saul Patai, Zvi Rappoport. Preparation and synthetic applications of cyano compounds. // Triple-Bonded Functional Groups: Volume 2 , 2010 P. 1057–1303
[8] Siméon Arseniyadis, Keith S. Kyler and David S. Watt. Addition and Substitution Reactions of Nitrile-Stabilized Carbanions. // Standard Article Organic Reactions. 2014
[9] H.-J. Rehm, G. Reed. Nitriles. // Biotechnology: Biotransformations I, Volume 8a, Second Edition , 2008. P. 277–324.
[10] Zvi Rappoport. Nitrile reactivity. // The Cyano Group, 2010 P 239–305.
[11] Yuhsuke Kawagoe, Katsuhiko Moriyama and Hideo Togo.
One-Pot Transformation of Methylarenes into Aromatic Nitriles with Inorganic Metal-Free Reagents. // European Journal Of Organic Chemistry. Volume 2014, Issue 19, July 2014. P. 4115–4122.
[12] Toshiyuki Tamura, Katsuhiko Moriyama and Hideo Togo. Facile One-Pot Transformation of Arenes into Aromatic Nitriles under Metal-Cyanide-Free Conditions. // EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
Volume 2015, Issue 9, March 2015, P. 2023–2029.
[13] Xiaoyun Ma, Ying He, Pengcheng Wang and Ming Lu.
The hydration of nitriles catalyzed by simple transition metal salt of the fourth period with the aid of acetaldoxime. // APPLIED ORGANOMETALLIC CHEMISTRY
Volume 26, 2012, Issue 7, July 2012, P. 377–382.
[14] Kotaro Miyagi, Katsuhiko Moriyama and Hideo Togo One-Pot Transformation of Carboxylic Acids into Nitriles. // EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, Volume 2013, Issue 26, September 2013, P. 5886–5892.
[15] Kata Mlinarić-Majerski, Renato Margeta, Jelena Veljković.
A Facile and Efficient One-Pot Synthesis of Nitriles from Carboxylic Acids. //
Synlett 2005, No. 13, P. 2089–2091