Синтез и свойства йодоформа: структура и содержание курсовой работы

Пример оформления титульного листа:

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
ФГАОУ ВО «ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Кафедра органической химии

КУРСОВАЯ РАБОТА
по дисциплине «Органическая химия»

СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ЙОДОФОРМА

Выполнил:
Студент группы ХМ-3-21
Иванов И.И.

Научный руководитель:
д.х.н., профессор
Петров П.П.

Город, 2025

Аккуратное оформление титульного листа и оглавления — это первый и важный шаг на пути к высокой оценке. Он демонстрирует ваше уважение к академическим стандартам. Ниже представлен пример структуры, который поможет сориентироваться в содержании работы.

Оглавление

1. Введение
2. Глава 1. Теоретический анализ, основанный на обзоре литературы
   1. Физико-химическая характеристика и строение молекулы йодоформа
   2. Химические свойства и реакционная способность трииодметана
   3. Анализ методов получения, или как происходит синтез йодоформа
   4. Практическое значение, которое определяет применение йодоформа
3. Глава 2. Проектирование экспериментальной части
4. Заключение
5. Список использованных источников
6. Приложения

После формального представления работы перейдем к ее сути — определению целей и задач исследования во введении.

Введение, где мы определяем цели и актуальность работы

Ключевая задача введения — четко обозначить научный аппарат исследования. Изучение методов синтеза классических органических соединений, таких как йодоформ, остается актуальной задачей. Это позволяет не только закреплять фундаментальные знания о механизмах реакций, но и осваивать практические навыки лабораторной работы, которые являются основой для любого химика-синтетика. Данная курсовая работа посвящена всестороннему рассмотрению одного из таких соединений.

Объектом исследования является йодоформ (формула CHI3), также известный как трииодметан.

Предметом исследования выступают методы синтеза йодоформа, его физические и химические свойства, а также области практического применения.

Цель работы — систематизировать и проанализировать научные данные о методах синтеза, строении и свойствах йодоформа, а также разработать методику его лабораторного получения.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

• Изучить научную литературу, посвященную йодоформу.
• Описать физические и химические свойства трииодметана, увязав их с его молекулярным строением.
• Рассмотреть основной метод получения йодоформа — галоформную реакцию, включая ее механизм.
• Проанализировать практическое применение соединения в медицине и аналитической химии.
• Разработать детальную методику для проведения синтеза йодоформа в учебной лаборатории.

Сформулировав наши цели, мы должны погрузиться в теоретическую базу, начав с обзора литературы по данной теме.

Глава 1. Теоретический анализ, основанный на обзоре литературы

1.1. Физико-химическая характеристика и строение молекулы йодоформа

Йодоформ, или трииодметан (CHI3), представляет собой желтое кристаллическое вещество, часто в виде мелкокристаллического порошка лимонного цвета с сильным и характерным запахом. Это соединение обладает рядом важных физико-химических свойств, определяющих его поведение и применение.

Ключевые физические константы и свойства йодоформа:

• Молекулярная масса: 393.73 г/моль.
• Температура плавления: 119-123 °C. При дальнейшем нагревании он разлагается с выделением фиолетовых паров йода.
• Растворимость: Йодoформ практически нерастворим в воде, что важно для его выделения из реакционной смеси. Однако он хорошо растворим в органических растворителях, таких как этиловый спирт, диэтиловый эфир и хлороформ.
• Стабильность: Соединение стабильно на сухом воздухе, но чувствительно к свету, под действием которого постепенно разлагается, поэтому хранить его следует в темной таре.

Строение молекулы йодоформа (CHI3) аналогично другим галоформам. Атом углерода находится в центре тетраэдра, связанный с одним атомом водорода и тремя объемными атомами йода. Связь C-I является сильно полярной из-за высокой электроотрицательности йода. Эта полярность и сравнительно низкая прочность связи C-I во многом определяют высокую реакционную способность йодоформа.

Поняв, что представляет собой йодоформ на физическом и молекулярном уровне, логично перейти к рассмотрению его химического поведения.

1.2. Химические свойства и реакционная способность трииодметана

Химические свойства йодоформа в целом типичны для класса галогеналканов. Их определяет наличие в молекуле трех полярных связей углерод-йод. Атомы йода, будучи хорошими уходящими группами, легко могут быть замещены различными нуклеофилами.

Реакционная способность галогеналканов уменьшается в ряду: C-I > C-Br > C-Cl > C-F. Это связано с тем, что прочность связи уменьшается с увеличением размера атома галогена. Таким образом, йодоформ является одним из наиболее реакционноспособных галогеналканов.

Основные типы реакций, характерные для йодоформа:

1. Реакции нуклеофильного замещения (SN): Атомы йода могут последовательно замещаться на различные нуклеофильные группы.
2. Реакции элиминирования (отщепления): Под действием сильных оснований йодоформ может вступать в реакции отщепления, хотя для него это менее характерно, чем для моногалогеналканов.
3. Образование магнийорганических соединений: Как и многие галогеналканы, трииодметан способен реагировать с магнием с образованием реактивов Гриньяра, которые имеют важное значение в органическом синтезе.

Именно высокая реакционная способность, обусловленная слабой связью C-I, лежит в основе как его синтеза, так и его применения в качестве антисептика, где он медленно разлагается с выделением активного йода.

Изучив свойства соединения, мы готовы рассмотреть ключевой вопрос нашей работы — как его получают.

1.3. Анализ методов получения, или как происходит синтез йодоформа

Основным лабораторным и промышленным методом получения йодоформа является йодоформная (или в общем случае галоформная) реакция. Этот метод уникален тем, что является одновременно и способом синтеза, и качественной пробой на определенные структурные фрагменты в молекуле.

Суть реакции заключается в обработке субстрата йодом в присутствии щелочи (NaOH, KOH) или карбоната натрия. В реакцию вступают:

• Соединения, содержащие метилкетоновую группу (CH3-CO-R).
• Вторичные спирты, которые в условиях реакции могут окисляться до метилкетонов (например, этанол, изопропанол).

Механизм реакции в щелочной среде протекает в несколько стадий. Сначала происходит последовательное замещение всех трех атомов водорода в метильной группе у карбонильного атома на йод. Затем образовавшийся трииодметилкетон расщепляется щелочью с образованием желтого осадка йодоформа и соли соответствующей карбоновой кислоты.

Пример уравнения реакции (синтез из этанола):
CH3CH2OH + 4I₂ + 6NaOH → CHI₃↓ + HCOONa + 5NaI + 5H₂O

Альтернативным методом получения является электролиз спиртового раствора иодида калия или натрия. При этом на аноде выделяется йод, а в приэлектродном пространстве создается щелочная среда, что обеспечивает все необходимые условия для протекания йодоформной реакции.

Рассмотрев теоретические основы синтеза, мы можем применить эти знания на практике, в том числе и в аналитических целях.

1.4. Практическое значение, которое определяет применение йодоформа

Практическая значимость йодоформа исторически и в настоящее время определяется двумя основными направлениями: его антисептическими свойствами и использованием в качественном органическом анализе.

В медицине йодоформ долгое время применялся как мощный антисептик для наружной обработки инфицированных ран, язв и свищей. Его действие основано на том, что при контакте с тканями, светом и воздухом он медленно разлагается, выделяя молекулярный йод, который и оказывает бактерицидный, дезинфицирующий и противовоспалительный эффект. Несмотря на сильный запах, его до сих пор используют в стоматологии, в частности, для тампонады зубных лунок.

В аналитической химии йодоформная реакция используется в качестве качественной йодоформной пробы. Она позволяет с высокой точностью идентифицировать в растворе метилкетоны, ацетальдегид, этанол и вторичные спирты, содержащие гидроксильную группу у второго атома углерода. Положительным результатом пробы является образование характерного желтого осадка йодоформа с узнаваемым запахом.

Существуют различные коммерческие формы препарата, в основном в виде порошка разной степени измельчения (Iodoform pulvis), предназначенные для разных медицинских целей, например, для приготовления паст или присыпок.

Завершив всесторонний теоретический обзор, мы переходим от теории к практике — к проектированию экспериментальной части курсовой работы.

Глава 2. Проектирование экспериментальной части

Основываясь на проанализированных теоретических данных, можно разработать методику синтеза йодоформа в лабораторных условиях. Экспериментальная часть курсовой работы должна содержать подробное описание всех этапов, от подготовки реактивов до анализа полученного продукта.

Реактивы и оборудование
Для синтеза потребуются: этанол (или ацетон), кристаллический йод, гидроксид натрия (или карбонат натрия), дистиллированная вода. Из оборудования необходимы: колба, воронка Бюхнера с колбой Бунзена, стаканы, мерные цилиндры, стеклянная палочка, система для фильтрования под вакуумом, прибор для измерения температуры плавления.

Ход синтеза
В колбе готовят раствор щелочи в воде и добавляют к нему спирт. Затем при перемешивании и, возможно, легком нагревании (до 60°C) небольшими порциями добавляют кристаллический йод до появления неустойчивой темной окраски. Смесь оставляют на некоторое время. Постепенно начинает образовываться и выпадать в осадок мелкокристаллический йодоформ желтого цвета.

Выделение и очистка продукта
После завершения реакции выпавший осадок йодоформа отделяют от маточного раствора фильтрованием на воронке Бюхнера под вакуумом. Продукт на фильтре тщательно промывают большим количеством холодной дистиллированной воды для удаления избытка щелочи и побочных продуктов (иодида натрия). Для получения более чистого вещества можно провести перекристаллизацию из подходящего растворителя, например, из этанола. Высушивают продукт на воздухе в темном месте, так как йодоформ чувствителен к свету.

Анализ полученного вещества
Идентификацию полученного соединения проводят путем измерения температуры плавления. Чистый йодоформ плавится в диапазоне 119–123 °C. Соответствие экспериментально измеренной температуры плавления справочным данным является подтверждением чистоты и подлинности синтезированного вещества.

Техника безопасности
Работу следует проводить в вытяжном шкафу, используя средства индивидуальной защиты (очки, перчатки). Необходимо соблюдать осторожность при работе с концентрированными растворами щелочей, кристаллическим йодом (летуч) и органическими растворителями.

После детального описания методики необходимо подвести итоги всей проделанной работы.

Заключение, где мы формулируем ключевые выводы

В заключении необходимо кратко и емко обобщить результаты, полученные в ходе работы, и соотнести их с задачами, поставленными во введении. Этот раздел не должен содержать новой информации, а лишь подводить итог исследованию.

На основе проделанной работы можно сформулировать следующие выводы:

1. В ходе работы была изучена и систематизирована научная литература, посвященная свойствам, методам синтеза и применению йодоформа (трииодметана, CHI3).
2. Установлено, что физические (желтые кристаллы, характерный запах, нерастворимость в воде) и химические (участие в реакциях нуклеофильного замещения) свойства йодоформа обусловлены наличием в его молекуле трех полярных и относительно слабых связей C-I.
3. Выявлено, что ключевым методом лабораторного и промышленного получения йодоформа является галоформная реакция, основанная на взаимодействии йода и щелочи с соединениями, содержащими метилкетоновую группу или способными окисляться до них.
4. Определено, что практическое значение йодоформа заключается в его использовании в качестве антисептика в медицине и в качестве реагента для качественной йодоформной пробы в аналитической химии.
5. На основе теоретического анализа была разработана подробная методика лабораторного синтеза йодоформа, включающая описание стадий проведения реакции, выделения, очистки и идентификации продукта.

Таким образом, все задачи, поставленные в начале исследования, были выполнены, а цель курсовой работы — достигнута.

Завершающим и обязательным элементом любой научной работы является список источников, на которые опирался автор.

Список использованных источников

Правильное оформление библиографического списка является неотъемлемой частью академической культуры и демонстрирует глубину проработки темы. Список должен включать все использованные учебники, научные статьи, справочники и электронные ресурсы, оформленные в соответствии с действующим стандартом (например, ГОСТ).

Пример оформления списка литературы:

1. Травень В. Ф. Органическая химия: учебник для вузов. В 2 т. Т. 1 / В. Ф. Травень. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2020. — 415 с.
2. Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов. — М.: Высш. шк., 1990. — 751 с.
3. Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия: Учебник для студентов хим. и хим.-технол. ин-тов. — 4-е изд., перераб. — М.: Просвещение, 1982. — 560 с.
4. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. В 4-х частях. Часть 2. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. — 623 с.
5. Шабаров Ю. С. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн. Кн. 1 / Ю. С. Шабаров. — М.: Химия, 1994. — 496 с.
6. Fleischer, W. Povidone-Iodine in Antisepsis — State of the Art / W. Fleischer, K. Reimer // Dermatology. — 1997. — Vol. 195, № 2. — P. 3-9.
7. Получение йодоформа из этилового спирта // Справочник химика 21. Химия и химическая технология. – URL: https://chem21.info/info/12345/ (дата обращения: 24.08.2025).
8. Галоформная реакция // Википедия. Свободная энциклопедия. – URL: https://ru.wikipedia.org/wiki/Галоформная_реакция (дата обращения: 24.08.2025).

Приложения

В раздел «Приложения» выносятся вспомогательные материалы, которые из-за своего объема или специфического формата нецелесообразно включать в основной текст работы. Это позволяет не перегружать основную часть, сохраняя при этом полноту документации исследования.

В приложения к курсовой работе по синтезу йодоформа могут быть включены:

• Спектральные данные: Распечатки ИК- или ЯМР-спектров синтезированного вещества для подтверждения его структуры.
• Схемы установок: Подробные рисунки или схемы лабораторной установки для синтеза или перекристаллизации.
• Таблицы с данными: Таблицы с результатами нескольких измерений температуры плавления или с данными по растворимости в различных растворителях.
• Фотографии: Фотографии полученных кристаллов йодоформа или ключевых стадий эксперимента.

Каждое приложение должно начинаться с новой страницы и иметь свой заголовок (например, «Приложение А», «Приложение Б»). В основном тексте работы на них должны быть сделаны соответствующие ссылки.

Список использованной литературы

1. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. Изд. 2-е, М., Химия, 1974, с. 83
2. Губен И. Методы органической химии. Том III, выпуск 3, М., ОНТИ, 1935,437
3. Кацнельсон М. М. Приготовление синтетических химико-фармацевти-ческих препаратов. Л., Госхимиздат, 1933,132.
4. Препаративная органическая химия. Изд. 2-е, М., Гохимиздат, 1964,188.
5. Швицер Ю. Производство химико-фармацевтических и технохимичес-ких препаратов. М.-Л., ОНTI, 1934, 106.
6. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2-х кн. — М.: Химия, 1994.- 848 с.
7. ПетровА.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. — М.: Высш. шк., 1973. — 623 с.
8. Моррисон Р., Бойд. Органическая химия. — М.: Мир, 1974. — 1132 с.
9. Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. — М.: Мир, 1981. — Т.1 — 670 с; Т.2 — 615 с.
10. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии: В 2 т. — 2-е изд. -М.: Мир, 1978. — Т.1 — 842 с; Т.2 — 888 с.
11. Веселовская Т.К., Мачинская И.В., Пржиялговская Н.М. Вопросы и задачи по органической химии. — М.: Высш. шк., 1977. — 230 с.
12. В. Ф. Травень. Органическая химия. Том 1. М.: Академкнига, 2004, — 708 с.